(2R,4S,8E,10E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methoxy-5-methylidene-2-oxofuran-3-yl)-2,4-dimethyldodeca-8,10-diene-1,5-dione | 871829-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (2R,4S,8E,10E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methoxy-5-methylidene-2-oxofuran-3-yl)-2,4-dimethyldodeca-8,10-diene-1,5-dione
• CAS: 871829-06-0
• 化学式: C₂₆H₄₀O₆Si
• 分子量: 476.686
• InChiKey: GRAFQPMZVDYWPC-MNMVLAQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S,8E,10E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methoxy-5-methylidene-2-oxofuran-3-yl)-2,4-dimethyldodeca-8,10-diene-1,5-dione 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 (5R,7S,9E,10aS,13R,14aR)-15-Methoxy-5,7,13-trimethyl-6,7,13,14-tetrahydro-14a,3-(metheno)-1-benzoxacyclododecine-2,4,8(3H,5H,10aH)-trione
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder大环化，可以有效地不对称地合成抗菌天然产物AsssomicinC。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502119
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethyl-pentanedioic acid dimethyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 α-chymotrypsin 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 116.6h， 生成 (2R,4S,8E,10E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methoxy-5-methylidene-2-oxofuran-3-yl)-2,4-dimethyldodeca-8,10-diene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder大环化，可以有效地不对称地合成抗菌天然产物AsssomicinC。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502119

文献信息

• A Diels-Alder Macrocyclization Enables an Efficient Asymmetric Synthesis of the Antibacterial Natural Product Abyssomicin C
  作者：Christoph W. Zapf、Bryce A. Harrison、Carmen Drahl、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1002/anie.200502119

  日期：2005.10.14