N-methyl-2-thiohistidine | 1286792-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-thiohistidine
• 英文别名: (2S)-2-(methylamino)-3-(2-sulfanyl-1H-imidazol-5-yl)propanoic acid；(2S)-2-(methylamino)-3-(2-sulfanylidene-1,3-dihydroimidazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 1286792-08-2
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂S
• 分子量: 201.249
• InChiKey: CBXGCDHQCBLFEP-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-N-methylhistidine hydrochloride 在 溴 、 L-半胱氨酸 、 3-巯基丙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.21h， 以48%的产率得到N-methyl-2-thiohistidine
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR THE SYNTHESIS OF 2-THIOHISTIDINE AND THE LIKE

  摘要：

  合成2-硫基组氨酸或其衍生物的方法，该衍生物的化学式为（I），或者从化合物的化学式为（II）或其生理上可接受的盐、互变异构体、立体异构体或任何比例的立体异构体的混合物中，通过在存在硫醇的条件下以高于或等于60°C的温度进行裂解反应。该发明还涉及化合物的化学式为（II）以及其合成方法。

  公开号：

  US20120330029A1

文献信息

• THE METHOD OF SYNTHESIZING ERGOTHIONEINE AND ANALOGS
  申请人：Erdelmeier Irene

  公开号：US20120136159A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present disclosure relates to a method for synthesizing ergothioneine or one of the derivatives thereof of following formula (I): or a physiologically acceptable salt, a tautomer, a stereoisomer or a mixture of stereoisomers in all proportions thereof, from a compound of betaine type of following formula (II): or a physiologically acceptable salt, a tautomer, a stereoisomer or a mixture of stereoisomers in all proportions thereof, by cleavage reaction in the presence of a thiol, at a temperature above or equal to 60° C. The present disclosure also relates to compounds of formula (II) and the method of synthesis thereof.

  本公开涉及一种合成麦角硫氨酸或其衍生物之一的方法，其化学式如下（I）：或者其生理上可接受的盐、互变异构体、立体异构体或各种比例的立体异构体混合物，从以下化合物的甜菜碱类型的化学式（II）：或者其生理上可接受的盐、互变异构体、立体异构体或各种比例的立体异构体混合物，在存在巯基的情况下进行裂解反应，温度高于或等于60°C。本公开还涉及化合物的化学式（II）及其合成方法。
• [EN] METHOD FOR THE SYNTHESIS OF ERGOTHIONEINE AND THE LIKE<br/>[FR] PROCEDE DE SYNTHESE DE L'ERGOTHIONEINE ET ANALOGUES
  申请人：TETRAHEDRON

  公开号：WO2011042480A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  La présente invention concerne un procédé de synthèse d'ergothionéine ou de l'un de ses dérivés de formule (I) suivante ou d'un sel physiologiquement acceptable, d'un tautomère, d'un stéréoisomère ou d'un mélange de stéréoisomères en toutes proportions de celui-ci, à partir d'un composé de type bétaïne de formule (II) suivante ou d'un sel physiologiquement acceptable, d'un tautomère, d'un stéréoisomère ou d'un mélange de stéréoisomères en toutes proportions de celui-ci, par réaction de clivage en présence d'un thiol, à une température supérieure ou égale à 60°C. La présente invention concerne également les composés de formule (II) et leur procédé de synthèse.

  本发明涉及一种合成以下式(I)的麦角硫氨酸或其衍生物或其生理上可接受的盐，互变异构体，立体异构体或其比例任意混合物的方法，所述方法从以下式(II)的甜菜碱类化合物或其生理上可接受的盐，互变异构体，立体异构体或其比例任意混合物出发，在硫醇存在下进行裂解反应，反应温度高于或等于60°C。本发明还涉及式(II)化合物及其合成方法。
• PROCEDE DE SYNTHESE DE LA 2-THIOHISTIDINE ET ANALOGUES
  申请人：Tetrahedron

  公开号：EP2486019B1

  公开（公告）日：2015-03-25
• PROCEDE DE SYNTHESE DE L'ERGOTHIONEINE ET ANALOGUES
  申请人：Tetrahedron

  公开号：EP2486020B1

  公开（公告）日：2017-08-16
• US8399500B2
  申请人：——

  公开号：US8399500B2

  公开（公告）日：2013-03-19