3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-benzoxazolyloxyethylidene)-α-D-glucopyranose | 1443016-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-benzoxazolyloxyethylidene)-α-D-glucopyranose
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,7S,7aR)-6,7-diacetyloxy-2-(1,3-benzoxazol-2-yloxy)-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-yl]methyl acetate
• CAS: 1443016-77-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₁₁
• 分子量: 465.414
• InChiKey: CTUBPNWHSBNOIS-FTLKZCOISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-benzoxazolyloxyethylidene)-α-D-glucopyranose 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以75%的产率得到methyl 4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-苯并恶唑基酰亚胺化为多功能糖基供体，用于化学糖基化†

  摘要：

  在此，我们报道了用于化学糖基化的一类新的糖基供体，苯并恶唑基酰亚胺。的Ô -benzoxazolyl（OBox）离去基团的设计包括一个目标来比较相对反应性和类似结构的稳定性小号-benzoxazolyl（SBOX）苷在我们的实验室和糖基trichloroacetimidates显影（thioimidates）（TCAI，ö通过开发-imidates）施密特。新型OBox供体可以在催化条件下活化，并提供出色的糖基化收率。发现OBox酰亚胺比SBox或TCAI供体更具反应性。在直接竞争实验中证实了高反应活性，并发现对HPLC辅助固相合成是有益的。

  DOI：

  10.1039/c3ob40667a
• 作为产物：
  描述：

  silver benzoxazol-2-olate 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以79%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-1,2-O-(1-benzoxazolyloxyethylidene)-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  O-苯并恶唑基酰亚胺化为多功能糖基供体，用于化学糖基化†

  摘要：

  在此，我们报道了用于化学糖基化的一类新的糖基供体，苯并恶唑基酰亚胺。的Ô -benzoxazolyl（OBox）离去基团的设计包括一个目标来比较相对反应性和类似结构的稳定性小号-benzoxazolyl（SBOX）苷在我们的实验室和糖基trichloroacetimidates显影（thioimidates）（TCAI，ö通过开发-imidates）施密特。新型OBox供体可以在催化条件下活化，并提供出色的糖基化收率。发现OBox酰亚胺比SBox或TCAI供体更具反应性。在直接竞争实验中证实了高反应活性，并发现对HPLC辅助固相合成是有益的。

  DOI：

  10.1039/c3ob40667a