1,4,8,11-tetra(2-hydroxypropyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane | 190185-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1,4,8,11-tetra(2-hydroxypropyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
• 英文别名: 1,1′,1′′,1′′′-(1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane-1,4,8,11-tetrayl)tetrakis(propan-2-ol)；N,N',N'',N'''-tetrakis(2-hydroxypropyl)-1,4,8,11-tetra-azacyclotetradecane；(2S)-1-[4,8,11-tris[(2S)-2-hydroxypropyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]propan-2-ol
• CAS: 190185-46-7
• 化学式: C₂₂H₄₈N₄O₄
• 分子量: 432.648
• InChiKey: BAZBVPOZPHCDKQ-CMOCDZPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  93.88
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  iron(II) triflate 、 1,4,8,11-tetra(2-hydroxypropyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane 在 base 、 air 作用下， 生成 [iron(III)(1,4,8,11-tetrakis((2S)-2-hydroxypropyl)-1,4,8,11-tetrazacyclotetradecane)]tris(trifluoromethylsulfonate)
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR USE AS IRON(III) MRI CONTRAST AGENTS
  [FR] COMPOSÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS DE CONTRASTE EN IRM À BASE DE FER (III)

  摘要：

  提供的是大环化合物和含有两个或更多大环基团的化合物，铁配位的大环化合物，以及含有两个或更多大环基团的铁配位化合物。铁是高自旋铁（III）。铁配位的化合物可能表现出负的氧化还原电位（例如，相对于生物相关pH下的标准氢电极，例如pH为6.5-7.5）。这些化合物可用作磁共振成像对比剂。

  公开号：

  WO2018213853A1
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷 、 S-环氧丙烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到1,4,8,11-tetra(2-hydroxypropyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  CoII 复合物作为脂质体 CEST 剂。

  摘要：

  含有 2-羟丙基侧基的三个顺磁 Co II大环配合物，1,1',1'',1'''-(1,4,8,11-四氮杂环十四烷-1,4,8,11-四基)四基- (丙-2-醇) ([Co(L1)] 2+ , 1,1′-(4,11-二苄基-1,4,8,11-四氮杂环十四烷-1,8-二基)双(丙-2 -ol) ([Co(L2)] 2+ ) 和 1,1′-(4,11-二苄基-1,4,8,11-四氮杂环十四烷-1,8-二基)双(十八烷-2-醇合成了)([Co(L3)] 2+ )制备过渡金属脂质体化学交换饱和转移(lipoCEST)剂。在溶液中，([Co(L1)] 2+ )形成两种异构体， 1 H NMR谱显示. X 射线晶体学研究表明，一种异构体具有顺式构型的 1,8-侧基，另一种异构体具有反式构型的 1,4-侧基。[Co(L2)] 2+络合物具有 1,8-侧基值得注意的是，在 [Co(L1)] 2+配合物存在下，顺磁诱导的水1

  DOI：

  10.1002/anie.202003479

文献信息

• The stabilities and formation kinetics of some macrocycles with copper(II): crystal structures of some pendant arm macrocycles
  作者：Hava Ozay、Yakup Baran、Hiroshi Miyamae

  DOI：10.1080/00958972.2011.574128

  日期：2011.4.20

  and stability constants of the complexes were estimated. The effect of cavity size on the rate of reaction can be observed in CuL3 > CuL4 and CuL1 > CuL2 and the effect of pendant groups in CuL3 > CuL1 and CuL4 > CuL2. Mechanism of the complex formation reaction is proposed. The enhanced stability of the copper(II) complexes formed with L1 and L2 macrocyclic ligands is compared to those formed with

  已在室温下在水溶液中研究了四 (2-羟丙基) 取代的环菌酰胺 (L3) 和环菌素 (L4) 与铜 (II) 的络合物形成动力学和稳定性常数。将这些数据与相应的母体化合物（cyclam L1 和 cyclen L2）进行比较，试图确定悬垂臂对复合物动力学和稳定性常数的影响。通过在多波长处进行的停流测量来观察动力学。选择这些配体以提供关于侧基和腔尺寸对配合物动力学和稳定性的影响的信息。停流和分光光度法滴定技术分别用于评价动力学和稳定性常数。表观速率常数随着 CuL3 > CuL4 > CuL1 > CuL2 而增加。估计了复合物的活化参数和稳定常数。在 CuL3 > CuL4 和 CuL1 > CuL2 中可以观察到腔尺寸对反应速率的影响，在 CuL3 > CuL1 和 CuL4 > CuL2 中可以观察到侧基的影响。提出了络合物形成反应的机理。由 L1 和 L2 大环配体形成的铜 (II)
• Nickel(II) Complexes as Paramagnetic Shift and paraCEST Agents
  作者：Samira M. Abozeid、Eric M. Snyder、Alejandra P. Lopez、Charles M. Steuerwald、Eric Sylvester、Kamal M. Ibrahim、Rania R. Zaky、Hamed M. Abou‐El‐Nadar、Janet R. Morrow

  DOI：10.1002/ejic.201800021

  日期：2018.5.15

  2′‐(7‐benzyl‐1,4,7‐triazonane‐1,4‐diyl) diacetamide (L5). Solution magnetic moments are consistent with paramagnetic NiII complexes. The complexes are characterized by pH‐potentiometric titrations to determine the pKa values of the bound amide or alcohol pendents or water ligand. Variable temperature 17O NMR studies are consistent with a water ligand in [Ni(L5)]2+ with an exchange rate constant of 4 × 104 s–1

  研究了五个Ni II大环配合物作为水质子转移剂和paraCEST剂（paraCEST =顺磁性化学交换饱和转移），用于MRI应用。五个大环具有酰胺和/或醇侧基，具有四氮杂或三氮杂大环，包括1,1'，1''-（1,4,7-三氮杂烷-1,4,7-三基）三（丙烷-2- ol）（L1），1,1′，1′′，1′′′-（1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-tetra）四（丙烷-2-醇）（L2），1,1'，1''，1'''-（1,4,8,11-四氮杂环十四烷-1,4,8,11-四基）四（丙烷-2-醇）（L3）， 2,2'，2''-（1,4,7-三唑烷-1,4,7-三基）三乙酰胺（L4）或2,2'-（7-苄基-1,4,7-三唑烷- 1,4-二基）二乙酰胺（L5）。溶液磁矩与顺磁性Ni II络合物一致。通过pH电位滴定法表征复合物，以确定结合的酰胺或醇类或水配体的p K a值。可变温度17 O
• Copper(II), nickel(II) and zinc(II) complexes of N,N′,N″,N″'-tetrakis(2-hydroxypropyl)-1,4,8,11-tetra-azacyclotetradecane. Rates of formation and dissociation of the copper(II) complex
  作者：Robert W. Hay、Mansour M. Hassan

  DOI：10.1016/s0277-5387(96)00547-5

  日期：1997.1

  potentiometric titration are 9.08, 8.30, < 2 and < 2 at 25°C. Studies of the solution equilibria of the ligand with copper(II) and nickel(II) by potentiometric methods indicate that with copper(II) the titration data can be fitted to the single equilibrium Cu2+ + L ← CuL2+ with log β110 = 15.54(3). In the case of nickel(II) deprotonation of the complex occurs with log β110 = 7.32(3), log β11-1 = −1

  悬垂臂大环化合物的制备Ñ，Ñ '，Ñ “，Ñ ”'四（2-羟基丙基）-1,4,8,11-四azacyclotetradecane（THPC = L）通过与1环氧丙烷的反应，描述了4,8,11-四氮杂环十四烷（cyclam）。已经制备并表征了配体的铜（II），镍（II）和锌（II）配合物。通过停止流动技术研究了L与碱性溶液中铜（II）的反应。在25°C且I = 1.0 mol dm -3时，k 1 = 3.7×10 5且k 2 = 2.1×10 4 dm 3 mol -1 s-1。这些值可以与在25℃下针对环素获得的常数进行比较，即，k 1 = 2.7×10 6和k 2 = 3.8×10 4 dm 3 mol -1 s -1。讨论了反应机理。铜（II）络合物[CuL] 2+在酸性溶液中容易解离。通过停止流动方法研究了酸度在0.05–1.0 mol dm -3 HClO 4范围内的解离动力学。
• Brunner, Henri; Winter, Andreas; Nuber, Bernhard, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1997, vol. 52, # 11, p. 1436 - 1438
  作者：Brunner, Henri、Winter, Andreas、Nuber, Bernhard

  DOI：——

  日期：——