(1S,4S,5S)-4-(2'-bromophenyl)-5-(tert-butyidimethylsiloxymethyl)-3-phenyl-2-oxa-3-azabicyclo[3.3.0]octane | 646054-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1S,4S,5S)-4-(2'-bromophenyl)-5-(tert-butyidimethylsiloxymethyl)-3-phenyl-2-oxa-3-azabicyclo[3.3.0]octane
• 英文别名: 4-(2-bromophenyl)-5-(tert-butyldimethylsiloxymethyl)-3-phenyl-2-oxa-3-azabicyclo[3.3.0]octane
• CAS: 646054-22-0
• 化学式: C₂₅H₃₄BrNO₂Si
• 分子量: 488.54
• InChiKey: YCCOPUAGLVAINU-ARNLJNQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5S)-4-(2'-bromophenyl)-5-(tert-butyidimethylsiloxymethyl)-3-phenyl-2-oxa-3-azabicyclo[3.3.0]octane 在 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阳离子3-氧代亚丁基氨基钴(III)配合物催化硝酮与α,β-不饱和醛的对映选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  硝酮与α,β-不饱和醛的对映选择性1,3-偶极环加成反应是使用3-氧代丁基亚氨基钴配合物催化剂实现的。筛选了各种钴 (II) 和钴 (III) 配合物，发现阳离子钴 (III) 配合物与六氟锑酸盐对催化对映选择性 1,3-偶极环加成反应最有效。在六氟锑酸钴 (III) 络合物的存在下，各种硝酮与 α,β-不饱和醛的对映选择性 1,3-偶极环加成反应以高产率和高对映选择性提供相应的异恶唑烷。旋光产物的绝对构型通过 X 射线分析确定。对当前1中对映选择的合理解释，

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.2197
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,4R*,5R*)-4-(2'-bromophenyl)-5-hydroxymethyl-3-phenyl-2-oxa-3-azabicyclo[3.3.0]octane 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,4R,5R)-4-(2'-bromophenyl)-5-(tert-butyidimethylsiloxymethyl)-3-phenyl-2-oxa-3-azabicyclo[3.3.0]octane 、 (1S,4S,5S)-4-(2'-bromophenyl)-5-(tert-butyidimethylsiloxymethyl)-3-phenyl-2-oxa-3-azabicyclo[3.3.0]octane
  参考文献：
  名称：

  旋光性阳离子钴（III）配合物催化的对映体的对映体选择性1,3-偶极环加成反应。

  摘要：

  [反应：见正文]旋光性β-酮亚氨基阳离子钴（III）配合物被用作有效的路易斯酸催化剂，用于α，β-不饱和醛与硝酮的对映选择性1,3-偶极环加成反应。在1-环戊烯-1-甲醛与2-卤代苯甲醛衍生的硝酮的环加成反应中，获得了极好的内选择性和高对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol026079p