1-(3-Ethoxycarbonyl-propyl)-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester | 65173-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(3-Ethoxycarbonyl-propyl)-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-(4-ethoxy-4-oxobutyl)cyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 65173-70-8
• 化学式: C₁₅H₂₄O₄
• 分子量: 268.353
• InChiKey: ZCYKEQPKVWVSFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Ethoxycarbonyl-propyl)-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 Spiro<4,5>dec-6-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-perhydrohistrionicotoxin的新的合成途径。

  摘要：

  AbstractStarting from ethyl 2‐cyclohexen‐1‐carboxylate (3) the total synthesis of the perhydrohistrionicotoxin intermediate 23 was achieved in 25% overall‐yield. The two key steps involve a positionally specific addition of HOBr to the oxime‐olefin 7 and the alkylation of bromooxime 17 with 1‐lithio‐1‐butyne. The latter represents a novel method for stereospecific and position‐specific introduction of a nucleophilic butyl equivalent in α‐position to a ketonic carbonyl group.

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600720
• 作为产物：
  描述：

  4-溴丁酸乙酯 、 乙基2-环己烯-1-羧酸酯 生成 1-(3-Ethoxycarbonyl-propyl)-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-perhydrohistrionicotoxin的新的合成途径。

  摘要：

  AbstractStarting from ethyl 2‐cyclohexen‐1‐carboxylate (3) the total synthesis of the perhydrohistrionicotoxin intermediate 23 was achieved in 25% overall‐yield. The two key steps involve a positionally specific addition of HOBr to the oxime‐olefin 7 and the alkylation of bromooxime 17 with 1‐lithio‐1‐butyne. The latter represents a novel method for stereospecific and position‐specific introduction of a nucleophilic butyl equivalent in α‐position to a ketonic carbonyl group.

  DOI：

  10.1002/hlca.19770600720