N-phenyl-2,3,4,5-tetra(4-methylphenyl)pyrrole | 1403495-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: N-phenyl-2,3,4,5-tetra(4-methylphenyl)pyrrole
• 英文别名: 1-phenyl-2,3,4,5-tetra(4-methylphenyl)-1H-pyrrole；2,3,4,5-Tetrakis(4-methylphenyl)-1-phenylpyrrole
• CAS: 1403495-46-4
• 化学式: C₃₈H₃₃N
• 分子量: 503.687
• InChiKey: IQQVJISYKHZVFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-甲基苯) 、 苯胺 在 sodium carbonate 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以48%的产率得到N-phenyl-2,3,4,5-tetra(4-methylphenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  芳胺和二芳基乙炔的钯催化反应：2,3-二芳基吲哚和五芳基吡咯的溶剂控制构建

  摘要：

  通过选择DMF和二恶烷作为溶剂，在PdCl2存在下，炔烃和胺分别构建了吲哚和吡咯的骨架。这些 Pd 催化的反应不含磷烷，原子效率高，可以在温和的碱性条件下进行。本文还讨论了在不同溶剂中选择性形成吲哚和吡咯的机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200531

文献信息

• Evaluation of Tungsten Catalysis among Early Transition Metals for <i>N</i>-Aryl-2,3,4,5-tetraarylpyrrole Synthesis: Modular Access to N-Doped π-Conjugated Material Precursors
  作者：Hayato Tsurugi、Takuya Akiyama、Connor W. Frye、Yuya Kakiuchi、Kazushi Mashima、Ian A. Tonks

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c03858

  日期：2024.2.12

  bis(imido)tungsten(VI) species via successive one-electron reduction and N═N bond cleavage of 2a was revealed by isolating W(═NPh)2Cl2(PMe2Ph)2 from imidotungsten(V) trichloride and 2a in the presence of PMe2Ph. The superior catalytic activity of the tungsten catalyst was clarified by a density functional theory study: activation energies for the key three steps, [2 + 2]-cycloaddition of W═NPh and diarylacetylene

  WCl 6和N , N' -双(三甲基硅基)-2,5-二甲基二氢吡嗪 ( Si -Me 2 -DHP) 生成的低价钨物质促进N -苯基-2,3,4,5- 的催化形成由二芳基乙炔1a-k和偶氮苯 ( 2a ) 生成四芳基吡咯3aa-ka 。初始催化剂活化过程是用Si -Me 2 -DHP对WCl 6进行三电子还原以提供瞬时“WCl 3 ”物质。通过从三氯化亚胺钨 (V) 中分离 W(=NPh) 2 Cl 2 (PMe 2 Ph) 2和2a在PMe 2 Ph存在下。通过密度泛函理论研究阐明了钨催化剂的优异催化活性：关键三个步骤的活化能，W=NPh和二芳基乙炔的[2 + 2]-环加成形成（亚氨基亚烷基）钨物质、烯炔与第二个二芳基乙炔的复分解以及 C-N 键的形成，是 180 °C 催化反应的合理值。此外，这种钨催化剂克服了两个不同的失活过程：α-烯二酰胺基的形成和低价物质的聚集，这两个过程在之前开发的钒和钛催化剂中都观察到。