N-[(2S,3S,4R)-5-(2-butoxyethoxy)-3,4-dihydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypentan-2-yl]hexacosanamide | 1085406-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[(2S,3S,4R)-5-(2-butoxyethoxy)-3,4-dihydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypentan-2-yl]hexacosanamide
• CAS: 1085406-06-9
• 化学式: C₄₃H₈₅NO₁₁
• 分子量: 792.148
• InChiKey: NPONCIDXAWZULG-RQWCFLMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-5-O-(2-butoxyetil)-2-(N-exacosanoylamino)-1-O-(α-D-galactopyranosyl)-1,3,4,5-pentanetetraol 在 Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 N-[(2S,3S,4R)-5-(2-butoxyethoxy)-3,4-dihydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypentan-2-yl]hexacosanamide
  参考文献：
  名称：

  通过共同的前体合成α-半乳糖基神经酰胺（KRN7000）及其类似物，并对它们进行初步的生物学评估。

  摘要：

  提出了一种新的实用的α-GalCer及其类似物的合成方法，这为轻松修饰鞘氨醇链提供了机会。常见的前体是二糖，其通过将四-O-苄基-D-半乳糖与烯丙基2,3-O-异亚丙基-D-呋喃呋喃糖苷偶联而获得。通过Wittig反应（对于α-GalCer和OCH）或Williamson反应（对于oxa类似物）引入烷基链，然后进行标准合成步骤，可以使人们有效地获得此类化合物。当表达CD1d的细胞呈递时，这些类似物能够激活iNKT细胞。

  DOI：

  10.1021/jo8019994