N-(N-(Boc)-L-homoallylglycyl)-N-(2-hydroxy-4-methoxybenzyl)-L-homoallylglycine methyl ester | 851909-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(N-(Boc)-L-homoallylglycyl)-N-(2-hydroxy-4-methoxybenzyl)-L-homoallylglycine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hex-5-enoyl]amino]hex-5-enoate
• CAS: 851909-06-3
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₇
• 分子量: 490.597
• InChiKey: YOQQJUNTKFVIKE-SFTDATJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-(Boc)-L-homoallylglycyl)-N-(2-hydroxy-4-methoxybenzyl)-L-homoallylglycine methyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以86%的产率得到methyl (E,3S,10S)-3-N-(Boc)amino-1-(2-hydroxy-4-methoxybenzyl)-2-oxo-1,2,3,4,5,8,9,10-octahydro-1H-azocine-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成具有8、9和10元环的大环二肽β-转类似物的系统研究

  摘要：

  进行了系统的研究以建立用于形成对映体纯的大环二肽内酰胺的一般合成方案。着眼于8、9和10元环的大环，有效的合成是通过一个序列进行的，该序列的特征是将烯丙基-和高烯丙基-甘氨酸的结构单元进行肽偶联，然后进行闭环复分解。通过使用各自保护的二肽的一般策略，有效地制备了具有顺式酰胺和顺式烯烃构型的8元内酰胺以及具有反酰胺和反烯烃构型的9元和10元内酰胺。格拉布斯的催化剂，以及作为苄基衍生物的中央酰胺的临时保护。

  DOI：

  10.1021/jo0477648
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-hex-5-enoic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(N-(Boc)-L-homoallylglycyl)-N-(2-hydroxy-4-methoxybenzyl)-L-homoallylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成具有8、9和10元环的大环二肽β-转类似物的系统研究

  摘要：

  进行了系统的研究以建立用于形成对映体纯的大环二肽内酰胺的一般合成方案。着眼于8、9和10元环的大环，有效的合成是通过一个序列进行的，该序列的特征是将烯丙基-和高烯丙基-甘氨酸的结构单元进行肽偶联，然后进行闭环复分解。通过使用各自保护的二肽的一般策略，有效地制备了具有顺式酰胺和顺式烯烃构型的8元内酰胺以及具有反酰胺和反烯烃构型的9元和10元内酰胺。格拉布斯的催化剂，以及作为苄基衍生物的中央酰胺的临时保护。

  DOI：

  10.1021/jo0477648