5-iodo-4-((trimethylsilyl)oxy)-1-((2R,4S,5R)-4-((trimethylsilyl)oxy)-5-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one | 76772-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-iodo-4-((trimethylsilyl)oxy)-1-((2R,4S,5R)-4-((trimethylsilyl)oxy)-5-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one
• CAS: 76772-94-6
• 化学式: C₁₈H₃₅IN₂O₅Si₃
• 分子量: 570.647
• InChiKey: KSYOJEILNXAKCZ-ARFHVFGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-4-((trimethylsilyl)oxy)-1-((2R,4S,5R)-4-((trimethylsilyl)oxy)-5-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one 在 盐酸 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-tetrahydrofuran-2-yl)-5-(3-methyl-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧尿苷5'-磷酸的5-奎酮衍生物：胸苷酸合酶的抑制和失活，抗肿瘤细胞和抗病毒研究。

  摘要：

  光化学芳族取代和钯（0）催化的联芳基偶合反应都已用于合成5取代的2'-脱氧尿苷。前一种方法可用于制备3，4-二甲基-2，5-二甲氧基苯基衍生物12a和3，4，6-三甲基-2，5-二甲氧基苯基衍生物12b。后一反应在制备2-（3-甲基-1,4-二甲氧基萘基）衍生物14中是有效的。这些化合物及其核苷酸（20a-c）被转化为相应的醌核苷19a-c和核苷酸6-β。通过分别使用硝酸铈铵和氧化银（II）的氧化脱甲基反应，得到图8的产物。醌核苷19a的反应动力学和产物，具有硫代乙醇酸甲酯的b显示出在三取代衍生物19a中快速加到醌环上，与四取代醌19b和19c的氧化还原反应稍慢。所有六个核苷酸对干酪乳杆菌的标题酶均具有高亲和力，Ki值在0.59至3.6 microM之间。最有效的化合物是二甲基醌6和萘醌8。醌对L1210酶的抑制常数更高。二甲基醌核苷酸6对干酪乳杆菌显示出时间依赖性的失活（运动= 0.015

  DOI：

  10.1021/jm00385a026
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二硅烷 、 碘苷 生成 5-iodo-4-((trimethylsilyl)oxy)-1-((2R,4S,5R)-4-((trimethylsilyl)oxy)-5-(((trimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Hassan, Mohamed E., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1986, vol. 105, # 1, p. 30 - 32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Synthesis of Thymidine Derivatives by Cross-Coupling of 5-Halogenouridine Derivatives with Trimethylaluminum
  作者：Kosaku Hirota、Yukio Kitade、Yoshitake Kanbe、Yoshiaki Isobe、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1055/s-1993-25833

  日期：——

  An efficient method for the introduction of a methyl group in the 5-position of uridine derivatives is described. This method involves three steps: protection of 5-halogenouridines 4 and 5 with hexamethyldisilazane, a palladium-catalyzed cross-coupling of the pertrimethylsilylated nucleosides with trimethylaluminum, and subsequent deprotection to afford the corresponding thymidine derivatives 6 in high overall yields.

  描述了一种在尿苷衍生物的5-位引入甲基的有效方法。该方法包括三个步骤：用六甲基二硅氮烷保护5-卤代尿苷4和5，接着通过钯催化的交叉偶联反应与全三甲基硅基化的核苷酸与三甲基铝反应，最后进行去保护，以高总收率得到相应的胸苷衍生物6。
• 5-(5-Bromothien-2-yl)-2'-deoxyuridine and 5-(5-chlorothien-2-yl)-2'-deoxyuridine are equipotent to (E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine in the inhibition of herpes simplex virus type I replication
  作者：P. Wigerinck、C. Pannecouque、R. Snoeck、P. Claes、E. De Clercq、P. Herdewijn

  DOI：10.1021/jm00112a011

  日期：1991.8

  2'-Deoxyuridines with a five-membered heterocyclic substituent in the 5-position were synthesized by palladium-catalyzed coupling reactions of 5-iodo-2'-deoxyuridine with the activated heteroaromatics. Further modification of the compound with the 5-thien-2-yl substituent gave 5-(5-bromothien-2-yl)-2'-deoxyuridine and 5-(5-chlorothienyl-2-yl)-2'-deoxyuridine. Both compounds show potent and selective activity against herpes simplex virus type 1 and varicella-zoster virus.
• A palladium-catalyzed coupling reaction and a photolytic reaction for the direct synthesis of 5-arylpyrimidine nucleotides
  作者：Christopher F. Bigge、Mathias P. Mertes

  DOI：10.1021/jo00323a005

  日期：1981.5