triethylammonium morpholinodithiocarbamate | 23336-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: triethylammonium morpholinodithiocarbamate
• 英文别名: Morpholine-4-carbodithioate;triethylazanium
• CAS: 23336-68-7
• 化学式: C₅H₉NOS₂*C₆H₁₅N
• 分子量: 264.456
• InChiKey: UEHGAXWTXREIMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylammonium morpholinodithiocarbamate 在 2-bromo-3-methyl-4-phenylthiazolium fluorosulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到morpholine-4-carbothioic acid thio anhydride
  参考文献：
  名称：

  Activation of dithiocarbamate by 2-halothiazolium salts

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00245a025
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 二硫化碳 、 三乙胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 triethylammonium morpholinodithiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用2-氯咪唑啉鎓试剂在水性介质中无保护地合成糖基二硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物（DMC）作为缩合剂在水性介质中，可以直接从相应的未保护糖和二硫代氨基甲酸盐以高收率直接合成糖基二硫代氨基甲酸酯（GDTC）。还已经成功地证明了从未保护的糖，二硫化碳和仲胺开始的三组分一锅法合成GDTC。这是有关不使用任何保护基团由未保护的糖直接合成GDTC的首次报道。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.106

文献信息

• A non-isothiocyanate route to synthesize trisubstituted thioureas of arylamines using in situ generated dithiocarbamates
  作者：Begur Vasanthkumar Varun、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1039/c2ra23257j

  日期：——

  trisubstituted thioureas of arylamines is presented, for the first time, using in situ generated dithiocarbamates of secondary amines. This strategy provides an excellent opportunity to access thioureas containing primary aryl amines. A non-isothiocyanate route to obtain thioureas is the advantage of this strategy, which may provide a useful route to synthesize a variety of biologically active derivatives of thioureas

  首次提出了一种使用原位生成的仲胺的二硫代氨基甲酸酯合成新颖，用户友好且方便的芳基胺的三取代硫脲的方法。该策略为获得含有伯芳基胺的硫脲提供了极好的机会。获得异硫脲的非异硫氰酸酯途径是该策略的优势，这可能为合成多种硫脲的生物活性衍生物提供了有用的途径。
• MESOIONIC 5-ALKYL-1,3-DITHIOLIUM-4-THIOLATES: SYNTHESIS AND BRINE SHRIMP TOXICITY
  作者：Paulo Afonso de Almeida、Tänia Maria Sarmento da Silva、Aurea Echevarria

  DOI：10.1515/hc.2002.8.6.593

  日期：2002.1

  A series of twelve 1,3-dithiolium-4-thiolate mesoionic compounds were synthesized and characterized. The synthetical approach starting from α-bromoalkancic acids to obtain the corresponding 2-N-morpholino-dithiocarbamoylcarboxylic acids that by on-pot reaction with carbon disulfide and acetic anhydride in Methylamine formed not isolate intermediates, 1,3-dithiolium-4-olates. After, the 2-N-morpholino-5-alkyl-1

  合成并表征了一系列 12 种 1,3-dithiolium-4-thiolate 介离子化合物。以α-溴代链烷酸为原料合成2-N-吗啉代-二硫代氨基甲酰基羧酸，在甲胺中与二硫化碳和乙酸酐反应生成相应的2-N-吗啉代-二硫代氨基甲酰羧酸，未分离出中间体1,3-二硫鎓-4-油酸酯。之后，通过逆向 1,3-偶极加成反应获得 2-N-morpholino-5-烷基-1,3-dithiolium-4-thiolates。醇！与杂环的 C-5 连接的部分允许增加疏水特性，并且对卤虫的致死率评估了这种影响。结果表明，介离子衍生物侧链碳原子数与丰年虾毒性测定的LD50呈钟形关系。介离子化合物因其特殊的结构、反应行为和广谱性而受到越来越多的关注和广泛的研究。 -范围的生物活动 (1-5)。最近，这些化合物已被广泛用于新材料应用，包括非线性光学效应 (6)、分析试剂 (7)（例如 Nitron"）和照相材料
• Facile synthesis and antifungal activity of dithiocarbamate derivatives bearing an amide moiety
  作者：Yu-Wen Li、Shu-Tao Li

  DOI：10.2298/jsc150114047l

  日期：——

  A series of novel dithiocarbamate derivatives bearing amide moiety 3a-3i and 4a-4i were synthesized by a facile method, and the structures of these derivatives were confirmed by 1H NMR, 13C NMR, elemental analysis and high-resolution mass spectrometry (HRMS). Their antifungal activity against five phytopathogenic fungi were evaluated, and the results showed that most of the target compounds displayed low antifungal activity in vitro against Gibberella zeae, Cytospora sp., Collectotrichum gloeosporioides, Alternaria solani, and Fusarium solani at concentration of 100 mg/L. Compound 4f and 4g exhibited significant activity against Alternaria solani and Collectotrichum gloeosporioides, respectively.

  用简便的方法合成了一系列带有酰胺分子的新型二硫代氨基甲酸酯衍生物 3a-3i 和 4a-4i 的一系列新型二硫代氨基甲酸酯衍生物。 通过 1H NMR、13C NMR、元素分析和高分辨质谱法确认了这些衍生物的结构。 高分辨质谱法（HRMS）确认了这些衍生物的结构。它们对 评估了它们对五种植物病原真菌的抗真菌活性。 结果表明，大多数目标化合物在体外对 Gibberella zeae、Cytospora sp.、Collectotrichum gloeosporioides、Alternaria solani 和 Fusarium solani 的抗真菌活性。化合物 4f 和 4g 化合物 4f 和 4g 和 Fusarium solani 的活性。
• Synthesis and Dynamic NMR Studies of Some New Symmetrical Podands of Dithiocarbamates Formed from Bis(N-thiazol)chloroacetamides
  作者：Abbas Shockravi、Mahmood Kamali、Azim Ziyaei Halimehjani、Reza Jafari

  DOI：10.1002/jhet.915

  日期：2013.3

  Reactions of dithiocarbamates salts (IVa, IVb, IVc) with bis(N‐thiazol) chloroacetamides(IIa, IIb) in DMF furnished corresponding podands as Va, Vb, Vc, Vd, Ve, Vf in high to excellent yields. Two reacting ligands (IIa, IIb) were obtained in the reaction of bis(aminothiazoles) (Ia, Ib) with chloroacetyl chloride. Dynamic NMR spectroscopic data of two series of podands (Va, Vb, Vc and Vd, Ve, Vf) are

  二硫代氨基甲酸盐（IVa，IVb，IVc）与双（N-噻唑）氯乙酰胺（IIa，IIb）在DMF中的反应以高到极好的收率提供了相应的豆荚，如Va，Vb，Vc，Vd，Ve，Vf。在双（氨基噻唑）（Ia，Ib）与氯乙酰氯的反应中获得了两个反应配体（IIa，IIb）。两个Podand系列（Va，Vb，Vc的动态NMR光谱数据。和Vd，Ve，Vf）进行了讨论，并指出了它们在聚结温度下的活化自由能（）。由于对硫酰胺C-N键的旋转和共振效应，这些豆荚的s归因于14.9-16.2 kcal / mol范围内的构象异构化。
• One-pot two-step dithiocarbamylation of styrenes: metal-free stereoselective synthesis of styrenyl dithiocarbamates
  作者：Manas Mondal、Amit Saha

  DOI：10.1039/d2ob00315e

  日期：——

  Styrenes have been functionalized to produce styrenyl dithiocarbamates by a one-pot two-step procedure without using any metal catalysts. Styrene was transformed into a bromo-derivative, which undergoes a domino nucleophilic substitution followed by elimination in the presence of a dithiocarbamate anion and triethylamine to produce trans-styrenyl dithiocarbamates exclusively. The reaction shows a wide

  苯乙烯已被功能化以通过一锅两步程序生产苯乙烯基二硫代氨基甲酸酯，而无需使用任何金属催化剂。苯乙烯被转化为溴代衍生物，在二硫代氨基甲酸根阴离子和三乙胺存在下进行多米诺亲核取代，然后消除，仅生产反式-苯乙烯基二硫代氨基甲酸根。该反应底物范围广，产物收率高。