(Z)-hexadec-9-enyl bromide | 132538-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: (Z)-hexadec-9-enyl bromide
• 英文别名: Palmitoleyl bromide；(Z)-16-bromohexadec-7-ene
• CAS: 132538-05-7
• 化学式: C₁₆H₃₁Br
• 分子量: 303.326
• InChiKey: USSHZTHFTRCRMW-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-hexadec-9-enyl bromide 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 2-(10(Z)-heptadecenyl)-1,4-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  General Synthesis for Chiral 4-Alkyl-4-hydroxycyclohexenones

  摘要：

  Some selective transformations of resorcinol-derived cyclohexadienone are reported. Efforts led to a structure reported to display anticancer properties. On the basis of the results, the structures for natural products reported to contain a 4,6-dihydroxy-4-alkyl-cyclohexenone nucleus are corrected.

  DOI：

  10.1021/ol061000s
• 作为产物：
  描述：

  (9Z)-9-十六碳烯-1-醇 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到(Z)-hexadec-9-enyl bromide
  参考文献：
  名称：

  常压化学电离液相色谱-质谱法鉴定西梅尼亚油中的极长链不饱和脂肪酸

  摘要：

  描述了一种从西梅尼亚油总脂肪酸中富集极长链不饱和脂肪酸的方法，并通过液相色谱-质谱联用常压化学电离 (LC-MS/APCI) 将其鉴定为吡啶甲基酯。该方法基于使用制备型反相 HPLC 及其随后通过微孔 LC-MS/APCI 进行的鉴定。这两种技术的组合被用来识别不寻常的不饱和 VLCFAs，最高可达 tetracontenoic 酸。还合成了四十三碳烯酸的所有四种位置异构体以明确确认它们的结构。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2006.11.034

文献信息

• ——
  作者：B. V. Burger、D. Smit、H. S. C. Spies、C. Schmidt、U. Schmidt、A. Y. Telitsina、G. R. Grierson

  DOI：10.1023/a:1010328331891

  日期：——

  In a study aimed at the chemical characterization of constituents of the ventral gland secretion of the male dwarf hamster, Phodopus sungorus sungorus, 48 compounds, including saturated alcohols, saturated and unsaturated ketones, saturated and unsaturated straight-chain carboxylic acids, iso- and anteisocarboxylic acids, 3-phenylpropanoic acid, hydroxyesters, 2-piperidone, and some steroids were identified

  在一项旨在对雄性矮仓鼠（Phodopus sungorus sungorus）腹腺分泌成分进行化学表征的研究中，共有48种化合物，包括饱和醇，饱和和不饱和酮，饱和和不饱和直链羧酸，异和前异羧酸分泌物中鉴定出酸，3-苯基丙酸，羟基酯，2-哌啶酮和一些类固醇。无法确定γ-异二十二烯基-γ-丁内酯和γ-异二十二烯基-γ-丁内酯中双键的位置，以及在七个C16-C21饱和酮中的甲基支化位置。具有类固醇质谱的几种成分也仍未确定。雌性矮仓鼠
• Inhibitors of DNA polymerase β from Schoepfia californica
  作者：Jie Chen、Yu-Huan Zhang、Li-Kai Wang、Steven J. Sucheck、Angela M. Snow、Sidney M. Hecht

  DOI：10.1039/a807053i

  日期：——

  Fractionation of a hexane extract prepared from the plant Schoepfiacalifornica was carried out by bioassay guided fractionation, affording five inhibitors of DNA polymerase β; four of these were shown to be anacardic acid and structurally related derivatives, while the fifth was oleic acid.

  通过生物测定引导分馏，对从植物 Schoepfiacalifornica 中制备的己烷提取物进行分馏，提供 5 种 DNA 聚合酶 β 抑制剂；其中四种被证明是漆树酸和结构相关的衍生物，而第五种是油酸。
• IONIZABLE CATIONIC LIPIDS
  申请人：Akagera Medicines, Inc.

  公开号：US20220162521A1

  公开（公告）日：2022-05-26

  The present disclosure provides compounds useful as ionizable cationic lipids. The ionizable cationic lipids are useful for preparing lipid nanoparticles for the delivery of therapeutic nucleic acids to cells. Cationic ionizable lipids were engineered with improved stability to oxidative degradation while in storage.

  本公开提供了可用作离子化阳离子脂质体的化合物。这些离子化阳离子脂质体可用于制备脂质纳米粒子，以将治疗性核酸传递到细胞中。改进了阳离子离子化脂质体的稳定性，以防止在储存过程中发生氧化降解。
• Design, synthesis, and study of novel phenethyl-based antitumor phospholipids downregulating p38 mitogen-activated protein kinase
  作者：Ahmed H. E. Hassan、Yeon Il Oh、Chae Hyeon Lee、Yeon Ju Kim、Soo Bin Cho、Md. Maqusood Alam、Sang-Eun Park、Kyung-Sook Chung、Kyung-Tae Lee、Yong Sup Lee

  DOI：10.1080/14756366.2023.2217695

  日期：2023.12.31

  Abstract Phenethyl-based edelfosine-analogs with saturated, monounsaturated, or polyunsaturated alkoxy substituents on phenyl ring were designed as novel antitumor lipids modulating p38 MAPK. Evaluation of the synthesised compounds against nine panels of diverse cancer cells presented saturated and monounsaturated alkoxy-substituted derivatives as the most active than other derivatives. In addition

  摘要 苯环上具有饱和、单不饱和或多不饱和烷氧基取代基的苯乙基埃德福辛类似物被设计为调节 p38 MAPK 的新型抗肿瘤脂质。对合成的化合物针对九组不同癌细胞的评估表明，饱和和单不饱和烷氧基取代的衍生物比其他衍生物最有活性。此外，邻位取代的化合物比间位或邻位取代的化合物更具活性。它们是对抗血液癌、肺癌、结肠癌、中枢神经系统癌、卵巢癌、肾癌和前列腺癌的潜在抗癌药物，但不能对抗皮肤癌和乳腺癌。化合物1b和1a成为最有潜力的抗癌药物。化合物1b对 p38 MAPK 和 AKT 影响的评估证实它是 p38 MAPK 但不是 AKT 的抑制剂。计算机研究表明化合物1b和1a可能是 p38 MAPK 脂质结合袋的结合剂。总体而言，化合物1b和1a作为新型广谱抗肿瘤脂质调节 p38 MAPK 的活性，有待进一步开发。
• Kling, Marcel R.; Easton, Christopher J.; Poulos, Alf, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 10, p. 1183 - 1190
  作者：Kling, Marcel R.、Easton, Christopher J.、Poulos, Alf

  DOI：——

  日期：——