S-[1,4-anhydro-5-deoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-D-ribitol-5-yl]-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-homocysteine methyl ester | 761442-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-[1,4-anhydro-5-deoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-D-ribitol-5-yl]-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-homocysteine methyl ester
• CAS: 761442-21-1
• 化学式: C₁₈H₃₁NO₇S
• 分子量: 405.513
• InChiKey: GTHHGDRSTATXBJ-FQUUOJAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  92.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-[1,4-anhydro-5-deoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-D-ribitol-5-yl]-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-homocysteine methyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以43%的产率得到S-[1,4-anhydro-5-deoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-D-ribitol-5-yl]-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-homocysteine
  参考文献：
  名称：

  靶向细菌细胞间通讯的LuxS抑制剂的合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]群体感应是细菌感应细胞密度的过程。这种细胞间通讯过程是由自动诱导剂介导的。跨物种信使自动诱导剂2（AI-2）是通过LuxS酶从S-核糖基-L-高半胱氨酸产生的。LuxS的拟议机制是S-核糖基同型半胱氨酸的醛糖-酮糖异构化，然后进行β-消除。我们在这里报告了两个底物类似物，S-脱水核糖基-L-半胱氨酸和S-同型核糖基-L-半胱氨酸的合成，它们分别阻止了该机制的起始和最终步骤。

  DOI：

  10.1021/ol049182i
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-D-ribitol 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 、 三乙基膦 作用下， 反应 76.0h， 生成 S-[1,4-anhydro-5-deoxy-2,3-O-(1-methylethylidene)-D-ribitol-5-yl]-N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-L-homocysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  靶向细菌细胞间通讯的LuxS抑制剂的合成。

  摘要：

  [反应：请参阅文本]群体感应是细菌感应细胞密度的过程。这种细胞间通讯过程是由自动诱导剂介导的。跨物种信使自动诱导剂2（AI-2）是通过LuxS酶从S-核糖基-L-高半胱氨酸产生的。LuxS的拟议机制是S-核糖基同型半胱氨酸的醛糖-酮糖异构化，然后进行β-消除。我们在这里报告了两个底物类似物，S-脱水核糖基-L-半胱氨酸和S-同型核糖基-L-半胱氨酸的合成，它们分别阻止了该机制的起始和最终步骤。

  DOI：

  10.1021/ol049182i