(2E)-N,N-diphenyl-2-butenamide | 54091-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-N,N-diphenyl-2-butenamide
• 英文别名: N,N-diphenylcrotonamide；N,N-Diphenylcrotonsaeureamid；(2E)-N,N-diphenylbut-2-enamide；N.N-diphenyl-trans-crotonamide；N.N-Diphenyl-trans-crotonamid；(E)-N,N-diphenylbut-2-enamide
• CAS: 54091-23-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: YFNVWPJYFXSPNZ-XNWCZRBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-N,N-diphenyl-2-butenamide 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到(2R,3S)-3-Methyl-oxirane-2-carboxylic acid diphenylamide
  参考文献：
  名称：

  亲电环氧树脂的立体控制方法

  摘要：

  叔丁基氢过氧化物锂（通过在无水THF溶液中的无水叔丁基氢过氧化物中添加烷基锂容易生成）是在完全立体控制下在–20至0°C下亲电烯烃环氧化的强大试剂。

  DOI：

  10.1039/p19880002663
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酰氯 、 二苯胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2E)-N,N-diphenyl-2-butenamide
  参考文献：
  名称：

  钾碱催化烯丙醇迈克尔加成到 α,β-不饱和酰胺：范围和机理见解

  摘要：

  我们在此报告了第一次 KHMDS 催化的烯丙醇迈克尔加成反应，通过烯丙基异构化将烯丙醇加成到 α,β-不饱和酰胺。该反应在仅 5 mol% 的 KHMDS 存在下顺利进行，以高产率提供各种 1,5-酮酰胺。包括实验和计算研究在内的机理研究表明，KHMDS 催化通过隧穿辅助的 1,2-氢化物转移从烯丙醇原位生成烯醇化物是这种转化成功的关键。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100272

文献信息

• Chiral [2.2.2] Dienes as Ligands for Rh(I) in Conjugate Additions of Boronic Acids to a Wide Range of Acceptors
  作者：Christian Defieber、Jean-François Paquin、Sonia Serna、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol048240x

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] We document a series of investigations that led to new substituted [2.2.2]-diene ligands which display high selectivity in Rh(I)-catalyzed conjugate addition reactions to substrates not previously examined with diene ligands. Moreover, we disclose an unexpected, interesting effect that results from the introduction of a third C=C onto the ligand scaffold (cf. 1).

  [反应：见正文]我们记录了一系列研究，这些研究导致了新的取代的[2.2.2]-二烯配体，在Rh（I）催化的共轭加成反应中，对先前未用二烯配体检查的底物表现出高选择性。此外，我们公开了由于在配体支架上引入了第三个C = C而产生的出乎意料的有趣效果（参见1）。
• Copper-Catalyzed Bis(methoxycarbonyl)carbene Reactions of α,β-Unsaturated Carboxamides
  作者：Gökçe Merey、Olcay Anaç

  DOI：10.1002/hlca.201000384

  日期：2011.6

  The [Cu(acac)2]‐catalyzed reactions of α,β‐unsaturated carboxamides with dimethyl diazomalonate yielded dihydrofuran derivatives by a 1,5‐electrocyclic reaction at C(β), and butadiene derivatives by carbene addition reaction at C(α) (Schemes 4 and 5; Table). Phenyl substituents at the N‐atom of the amides seem to be effective on the reaction pathways (Table).

  的[铜（ACAC）2 ]催化的反应的α，β不饱和羧酰胺与二甲diazomalonate在C（产生由1,5-电环化反应二氢呋喃衍生物β），和丁二烯衍生物在C（通过卡宾的加成反应α） （方案4和5；表）。酰胺N-原子上的苯基取代基似乎对反应路径有效（表）。
• Diastereo- and enantioselective hydrodimerization of β-monosubstituted acrylic acid amides induced by chiral samarium(II) complexes
  作者：Takashi Kikukawa、Takeshi Hanamoto、Junji Inanaga

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01551-8

  日期：1999.10

  The chiral samarium(II) complex prepared from SmI2, (R)-BINOL, and an achiral tertiary amine promoted the reductive homo-coupling reaction of β-monosubstituted acrylic acid amides to give the corresponding 3,4-trans-disubstituted adipamides with high enantioselectivities (up to 85% ee).

  由SmI 2，（R）-BINOL和非手性叔胺制备的手性sa （II）配合物可促进β-单取代丙烯酸酰胺的还原均偶联反应，得到相应的3,4-反式-二取代己二酰胺高对映选择性（高达85％ee）。
• Ficini,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1974, p. 1528 - 1532
  作者：Ficini,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• METH-COHN, OTTO;MOORE, CLIVE;TALJAARD, HEINRICH C., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT I,(1988) N, C. 2663-2674
  作者：METH-COHN, OTTO、MOORE, CLIVE、TALJAARD, HEINRICH C.

  DOI：——

  日期：——