5-nitro-1H,3H-2,1,3-benzothiadiazole 2,2-dioxide | 95309-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-nitro-1H,3H-2,1,3-benzothiadiazole 2,2-dioxide
• 英文别名: 2,1,3-Benzothiadiazole, 1,3-dihydro-5-nitro-, 2,2-dioxide；5-nitro-1,3-dihydro-2λ6,1,3-benzothiadiazole 2,2-dioxide
• CAS: 95309-07-2
• 化学式: C₆H₅N₃O₄S
• 分子量: 215.189
• InChiKey: HBBUIIJPZCMEPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-1H,3H-2,1,3-benzothiadiazole 2,2-dioxide 在 硫酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-硝基邻苯二胺
  参考文献：
  名称：

  5-取代-1H，3H-2,1,3-苯并噻二唑2,2-二氧化物（5-取代苯甲酰胺）的酸催化水解：动力学行为和机理解释

  摘要：

  在85.0±0.05°的硫酸，高氯酸和盐酸水溶液中，研究了一系列5-取代-1 H，3 H -2,1,3-苯并噻二唑2,2-二氧化物的酸催化水解反应。C。通过过量酸度法，Arrhenius参数，强酸催化作用的顺序，动力学氘同位素作用和取代基作用对动力学数据的分析表明，5-取代的苯甲酰胺1a，1b，1c，在研究范围内，从A2到A1的机械转换发生了1d：低酸度区域的A2机理和高酸浓度的A1机理。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3419
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二胺 在 磺酰胺 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以55%的产率得到5-nitro-1H,3H-2,1,3-benzothiadiazole 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  5-取代-1H，3H-2,1,3-苯并噻二唑2,2-二氧化物（5-取代苯甲酰胺）的酸催化水解：动力学行为和机理解释

  摘要：

  在85.0±0.05°的硫酸，高氯酸和盐酸水溶液中，研究了一系列5-取代-1 H，3 H -2,1,3-苯并噻二唑2,2-二氧化物的酸催化水解反应。C。通过过量酸度法，Arrhenius参数，强酸催化作用的顺序，动力学氘同位素作用和取代基作用对动力学数据的分析表明，5-取代的苯甲酰胺1a，1b，1c，在研究范围内，从A2到A1的机械转换发生了1d：低酸度区域的A2机理和高酸浓度的A1机理。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3419

文献信息

• Basicity of nitrogen–sulphur(<scp>VI</scp>) compounds. Part 6. Ionization of NN′-di-and N-mono-substituted sulphamides and dihydro-2,1,3-benzothiadiazoline and benzothiadiazine 2,2-dioxides (cyclic sulphamides)
  作者：Padraig O. Burke、Séan D. McDermott、Thomas J. Hannigan、William J. Spillane

  DOI：10.1039/p29840001851

  日期：——

  tri-substituted sulphamides have been synthesised and their ionization equilibria in base (Schemes 1–3) have been studied. Many of the sulphamides are new materials. The pKa values obtained for each series have been correlated in Hammett and Taft plots. The Hammett ρ values obtained for the ionization of the proximate hydrogen are ca. 2.3. The Taft ρ* value obtained for ionization of the ‘remoter’

  已合成了36个二取代的，单取代的和两个三取代的磺酰胺，并研究了它们在碱中的电离平衡（方案1-3）。许多磺酰胺是新材料。在Hammett和Taft图中，已将每个系列获得的p K a值关联起来。对于邻近氢的电离获得的哈米特ρ值约为。2.3。用于“远程”氢离子化获得的Taftρ*值为1.68。六元环状磺酰胺比其无环类似物的酸性大约高出约2。2.5 p ķ一个单元和五元环sulphamides是CA。4 p K a单元比模型开放链对应单元酸性更高。硫d-轨道参与和环应变被认为是这种“增强酸”作用的可能来源。
• SUBSTITUTED N-ARYL BENZAMIDES AND RELATED COMPOUNDS FOR TREATMENT OF AMYLOID DISEASES AND SYNUCLEINOPATHIES
  申请人：Snow Alan

  公开号：US20090060838A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Substituted n-aryl benzamides, related compounds and their pharmaceutically acceptable salts, their synthesis and labeling, pharmaceutical compositions containing them, and their use in the treatment of amyloid diseases, including Aβ amyloidosis, such as observed in Alzheimer's disease, IAPP amyloidosis, such as observed in type 2 diabetes, and synucleinopathies, such as observed in Parkinson's disease, and the manufacture of medicaments for such treatment are provided. Also provided is the use of the disclosed compounds as imaging agents and methods for in vivo imaging and diagnosis of amyloid and synuclein diseases.

  本发明提供了取代的n-芳基苯甲酰胺、相关化合物及其药学上可接受的盐、它们的合成和标记、含有它们的制药组合物以及它们在治疗淀粉样疾病中的应用，包括Aβ淀粉样蛋白病，如阿尔茨海默病，IAPP淀粉样蛋白病，如2型糖尿病，以及突触蛋白病，如帕金森病，并制造用于此类治疗的药物。本发明还提供了所述化合物作为成像剂的应用以及体内成像和诊断淀粉样和突触蛋白疾病的方法。
• Microwave-Assisted Synthesis of Some Substituted Sulfamides
  作者：Aliye Gediz Erturk、Yunus Bekdemir

  DOI：10.1080/10426507.2013.819868

  日期：2014.1.1

  Microwave-assisted synthesis of some substituted open-chain and cyclic sulfamides, by amine-exchange reaction, was studied in a modified domestic microwave oven. Reaction times and yields under microwave radiation were compared with classical heating. Synthesis of the sulfamides under microwave irradiation gave better yields with the desired compounds, and in considerably reduced reaction times, than those obtained by classical heating. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfer, and Silicon and the Related Elements for the following free supplemental files: Additional figures.]
• NOVEL AMINOBENZOSULTAM DERIVATIVES AS LIPOXYGENASE INHIBITORS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0549666A1

  公开（公告）日：1993-07-07
• US5504095A
  申请人：——

  公开号：US5504095A

  公开（公告）日：1996-04-02