pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-3(5H)-one | 131526-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-3(5H)-one
• 英文别名: 3,5-Dihydrobenzindolizin-3-one；5H-pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-3-one
• CAS: 131526-17-5
• 化学式: C₁₂H₉NO
• 分子量: 183.21
• InChiKey: HMSZDIYHLTZCPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  457.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-3(5H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2,3,5,10,10a-Hexahydrobenzindolizin-3-one 、 1,2,3,5-Tetrahydrobenzindolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Rigo, Benoit; Tullier, Etienne; Barbry, Didier, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1383 - 1386

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1,10a-dihydropyrrolo<1,2-b>isoquinoline-3,10(2H,5H)dione 在 PPA 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到pyrrolo[1,2-b]isoquinolin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rigo, Benoit; Tullier, Etienne; Barbry, Didier, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 5, p. 1383 - 1386

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective synthesis of new polyhydroxylated indolizidines from (l)-glutamic acid
  作者：Katarína Kadlečíková、Vincent Dalla、Štefan Marchalín、Bernard Decroix、Peter Baran

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.029

  日期：2005.5

  tricyclic indolizidine dione 5, readily available in three steps from the cheap l-glutamic acid, as an attractive platform for chemo- and stereodivergent transformations is illustrated. The key steps involved totally diastereoselective ketone reduction of compound 5 and catalytic cis-dihydroxylation of the unsaturated amide 10. The synthetic strategy also allowed for the diastereoselective synthesis of benzoanalogues

  非对映选择性合成两个新的swainsonine类似物1a和1b，哌啶环在C6-C7处与苯基核稠合，即（1 R，2 S，10 R，10a R）-（+）-1,2,10-三羟基-1,2,3,5,10,10a-六氢苯并[ f ]吲哚嗪（1a）和（1 S，2 R，10 R，10a R）-（+）-1,2,10-三羟基-1 ，2，3，5，10，10A六氢苯并[ ˚F ]中氮茚（1B），进行说明。在整个工作过程中，三环吲哚并立二酮5的有效性可以从廉价的L-谷氨酸分三步轻松获得，作为化学和立体发散转化的有吸引力的平台。关键步骤涉及化合物5的完全非对映选择性酮还原和不饱和酰胺10的催化顺式-二羟基化反应。合成策略还允许非对映选择性合成1,8a-二-表位-lentiginosine 3a（（1 R，2 S，10a R）-（+）-1,2-dihydroxy-1，2，3的苯并类似物，5、10、10a-六氢苯并[ f
• Akue-Gedu, Rufine; Bourry, Anne; Camus, Fabrice, Heterocycles, 2004, vol. 63, # 8, p. 1855 - 1873
  作者：Akue-Gedu, Rufine、Bourry, Anne、Camus, Fabrice、Norberg, Bernadette、Durant, Francois、Couturier, Daniel、DeBacker, Marc、Rigo, Benoit

  DOI：——

  日期：——