(+)-(S,R,S)-1-hydroxy-2,3-epoxy-1,3-diphenylpropane | 26553-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S,R,S)-1-hydroxy-2,3-epoxy-1,3-diphenylpropane
• 英文别名: phenyl(3-phenyloxiran-2-yl)methanol；cis-2,3-epoxy-1,3-diphenylpropan-1-ol；(1Ξ,2RS,3SR)-2,3-epoxy-1,3-diphenyl-propan-1-ol
• CAS: 26553-43-5；26553-44-6；38860-42-3；88335-63-1；88335-64-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: XBZLYTRSFIMWRB-NOYMGPGASA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S,R,S)-1-hydroxy-2,3-epoxy-1,3-diphenylpropane 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以0.98 g的产率得到trans-(2R,3S)-2,3-epoxy-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  溶剂的微观结构对反应立体化学的影响；查尔酮氧化物的开环

  摘要：

  报道了酸催化环氧化物的开环反应的立体化学和动力学。在通常的羟基溶剂中发现主要的转化。随着溶剂的亲核性下降和酸度增加，立体化学改变为主要的保留。给电子的取代基也倾向于保留。在混合溶剂中，溶剂的微结构会发生变化，从而导致亲核试剂（如甲醇）的净保留。二恶烷-甲醇是一个例外，它可以提高转化率。分子力学计算表明，静电保留路径优先，但空间反转优先。激活参数指示反演和保留路径的负熵。A 2反应。

  DOI：

  10.1039/p29860000923
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 Pd-C on CaCO₃-BaSO₄ 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+)-(S,R,S)-1-hydroxy-2,3-epoxy-1,3-diphenylpropane
  参考文献：
  名称：

  溶剂的微观结构对反应立体化学的影响；查尔酮氧化物的开环

  摘要：

  报道了酸催化环氧化物的开环反应的立体化学和动力学。在通常的羟基溶剂中发现主要的转化。随着溶剂的亲核性下降和酸度增加，立体化学改变为主要的保留。给电子的取代基也倾向于保留。在混合溶剂中，溶剂的微结构会发生变化，从而导致亲核试剂（如甲醇）的净保留。二恶烷-甲醇是一个例外，它可以提高转化率。分子力学计算表明，静电保留路径优先，但空间反转优先。激活参数指示反演和保留路径的负熵。A 2反应。

  DOI：

  10.1039/p29860000923

文献信息

• The regio- and stereo- selective epoxidation of alkenes with methyl trioxorhenium and urea-hydrogen peroxide adduct
  作者：Todd R. Boehlow、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00423-6

  日期：1996.4

  Alkenes are expoxidized with methyltrioxorhenium and urea-hydrogen peroxide adduct in CH2Cl2 solution.

  烯烃在CH 2 Cl 2溶液中用甲基三氧or和尿素-过氧化氢加合物进行氧化。
• Oxiranyllithium reagents: Generation from organotin precursors, addition to aldehydes and ketones, and dimerization to α,α′-dialkoxyolefins
  作者：Peter Lohse、Helena Loner、Pierre Acklin、Francine Sternfeld、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74841-6

  日期：1991.1

  Oxiranyllithium compounds can be generated from organotin precursors by tin-lithium exchange with butyllithium in THF at -90-degrees-C. In the presence of TMEDA, they react with aldehydes and ketones to give epoxy alcohols in good yields. In the absence of TMEDA, they dimerize to alpha,alpha'-dialkoxyolefins.
• The Preparation of Stereoisomeric Epoxy Ketones Related to Chalcone Oxide^1,2
  作者：Harry H. Wasserman、Norman E. Aubrey

  DOI：10.1021/ja01608a021

  日期：1955.2.1