(+)-(S,R,S)-1-hydroxy-2,3-epoxy-1,3-diphenylpropane | 26553-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(S,R,S)-1-hydroxy-2,3-epoxy-1,3-diphenylpropane
• 英文别名: phenyl(3-phenyloxiran-2-yl)methanol；cis-2,3-epoxy-1,3-diphenylpropan-1-ol；(1Ξ,2RS,3SR)-2,3-epoxy-1,3-diphenyl-propan-1-ol
• CAS: 26553-43-5；26553-44-6；38860-42-3；88335-63-1；88335-64-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: XBZLYTRSFIMWRB-NOYMGPGASA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S,R,S)-1-hydroxy-2,3-epoxy-1,3-diphenylpropane 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以0.98 g的产率得到trans-(2R,3S)-2,3-epoxy-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  溶剂的微观结构对反应立体化学的影响；查尔酮氧化物的开环

  摘要：

  报道了酸催化环氧化物的开环反应的立体化学和动力学。在通常的羟基溶剂中发现主要的转化。随着溶剂的亲核性下降和酸度增加，立体化学改变为主要的保留。给电子的取代基也倾向于保留。在混合溶剂中，溶剂的微结构会发生变化，从而导致亲核试剂（如甲醇）的净保留。二恶烷-甲醇是一个例外，它可以提高转化率。分子力学计算表明，静电保留路径优先，但空间反转优先。激活参数指示反演和保留路径的负熵。A 2反应。

  DOI：

  10.1039/p29860000923
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯基-2-丙炔-1-醇 在 Pd-C on CaCO₃-BaSO₄ 氢气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+)-(S,R,S)-1-hydroxy-2,3-epoxy-1,3-diphenylpropane
  参考文献：
  名称：

  溶剂的微观结构对反应立体化学的影响；查尔酮氧化物的开环

  摘要：

  报道了酸催化环氧化物的开环反应的立体化学和动力学。在通常的羟基溶剂中发现主要的转化。随着溶剂的亲核性下降和酸度增加，立体化学改变为主要的保留。给电子的取代基也倾向于保留。在混合溶剂中，溶剂的微结构会发生变化，从而导致亲核试剂（如甲醇）的净保留。二恶烷-甲醇是一个例外，它可以提高转化率。分子力学计算表明，静电保留路径优先，但空间反转优先。激活参数指示反演和保留路径的负熵。A 2反应。

  DOI：

  10.1039/p29860000923

文献信息

• The regio- and stereo- selective epoxidation of alkenes with methyl trioxorhenium and urea-hydrogen peroxide adduct
  作者：Todd R. Boehlow、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00423-6

  日期：1996.4

  Alkenes are expoxidized with methyltrioxorhenium and urea-hydrogen peroxide adduct in CH2Cl2 solution.

  烯烃在CH 2 Cl 2溶液中用甲基三氧or和尿素-过氧化氢加合物进行氧化。
• Oxiranyllithium reagents: Generation from organotin precursors, addition to aldehydes and ketones, and dimerization to α,α′-dialkoxyolefins
  作者：Peter Lohse、Helena Loner、Pierre Acklin、Francine Sternfeld、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74841-6

  日期：1991.1

  Oxiranyllithium compounds can be generated from organotin precursors by tin-lithium exchange with butyllithium in THF at -90-degrees-C. In the presence of TMEDA, they react with aldehydes and ketones to give epoxy alcohols in good yields. In the absence of TMEDA, they dimerize to alpha,alpha'-dialkoxyolefins.
• The Preparation of Stereoisomeric Epoxy Ketones Related to Chalcone Oxide^1,2
  作者：Harry H. Wasserman、Norman E. Aubrey

  DOI：10.1021/ja01608a021

  日期：1955.2.1
• Solvent microstructure effect on reaction stereochemistry; ring opening of chalcone oxides
  作者：Dana Durham、Charles A. Kingsbury

  DOI：10.1039/p29860000923

  日期：——

  The stereochemistry and kinetics of acid-catalysed ring-opening reactions of epoxides are reported. Predominant inversion is found in the usual hydroxylic solvents. As the nucleophilicity of the solvent diminishes and acidity increases, the stereochemistry changes to predominant retention. Electron-donating substituents also tend to favour retention. In mixed solvents, the solvent microstructure is

  报道了酸催化环氧化物的开环反应的立体化学和动力学。在通常的羟基溶剂中发现主要的转化。随着溶剂的亲核性下降和酸度增加，立体化学改变为主要的保留。给电子的取代基也倾向于保留。在混合溶剂中，溶剂的微结构会发生变化，从而导致亲核试剂（如甲醇）的净保留。二恶烷-甲醇是一个例外，它可以提高转化率。分子力学计算表明，静电保留路径优先，但空间反转优先。激活参数指示反演和保留路径的负熵。A 2反应。