methyl (2S)-3-[2-(acetyloxymethyl)-4-bromophenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate | 1255720-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-3-[2-(acetyloxymethyl)-4-bromophenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 1255720-02-5
• 化学式: C₂₁H₂₂BrNO₆
• 分子量: 464.313
• InChiKey: LFLURROYTKPWGE-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-3-[2-(acetyloxymethyl)-4-bromophenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate 在 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  受约束的苯丙氨酸类似物的对映选择性合成

  摘要：

  通过串联钯介导的Heck反应，然后由铑（II）催化的不对称氢化，合成了含有疏水基团和氢键受体和/或供体官能团的受约束的苯丙氨酸衍生物。在提供更高纯度和高收率的产品中，发现芳基溴化物是更好的底物。碳酸铯介导的环化以良好的收率和光学纯度顺利进行。芳基碘化物在Jeffery型条件下（Pd（OAc）2，Bu 4 NCl，Et 3 N）在溴化物上选择性反应，为进一步金属介导的官能化提供了机会。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.057
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-3-(2-(acetoxymethyl)-4-bromophenyl)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)acrylate 在 (-)-1,2-bis-[(2R,5R)-2,5-diethylphospholano]benzene(cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到methyl (2S)-3-[2-(acetyloxymethyl)-4-bromophenyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  受约束的苯丙氨酸类似物的对映选择性合成

  摘要：

  通过串联钯介导的Heck反应，然后由铑（II）催化的不对称氢化，合成了含有疏水基团和氢键受体和/或供体官能团的受约束的苯丙氨酸衍生物。在提供更高纯度和高收率的产品中，发现芳基溴化物是更好的底物。碳酸铯介导的环化以良好的收率和光学纯度顺利进行。芳基碘化物在Jeffery型条件下（Pd（OAc）2，Bu 4 NCl，Et 3 N）在溴化物上选择性反应，为进一步金属介导的官能化提供了机会。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.057