Methyl (2S)-2-fluoropropanoate | 325690-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl (2S)-2-fluoropropanoate
• 英文别名: methyl 2(S)-fluoropropionate；methyl (S)-α-fluoro-propionate；(S)-methyl-2-fluoropropionate；Methyl (S)-2-fluoropropionate
• CAS: 325690-13-9
• 化学式: C₄H₇FO₂
• 分子量: 106.097
• InChiKey: MHAIQPNJLRLFLO-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (2S)-2-fluoropropanoate 、 1-[(S)-cyclobutyl-3-phenylpropyl]biguanide 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 10.0h， 以92%的产率得到N-{4-amino-6-[(1S)-1-fluoroethyl]-1,3,5-triazin-2-yl}-N-[(1S)-1-cyclobutyl-3-phenylpropyl]amine
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazines, processes for their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators

  摘要：

  公式（I）的化合物或其盐，其中标有**的苯基烷基氨基基团的手性碳原子α位于氨基团的S构型中，如公式（I）所示，而标有*R和X基团的手性碳原子可以处于R或S构型中，其中R为（C1-C6）烷基，（C1-C6）卤代烷基，[(C1-C6)烷氧基](C1-C6)烷基，（C2-C6）烯基，（C2-C6）卤代烯基，（C1-C6）烷氧基，（C1-C6）卤代烷氧基，或为（C4-C6）环烯基或（C3-C6）环烷基，其中最后两个提到的基团未经取代或经过卤素或一个或两个（C1-C4）烷基基团取代，X为卤素，（Y）n是如权利要求1所定义的n个取代基，n为0、1、2、3、4或5，可用作除草剂或植物生长调节剂。这些化合物可以通过原则上已知的中间体按照权利要求7的方法制备。

  公开号：

  EP1484324A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-methyl 2-(methylsulfonyloxy)propanoate 在 乙酰胺 、 potassium fluoride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Methyl (2S)-2-fluoropropanoate
  参考文献：
  名称：

  6-Substituted 2,4-diamino-1,3,5-triazine derivatives having at least two asymmetrically substituted carbon atoms, the production thereof, and their use as herbicides

  摘要：

  该发明涉及一种新型的取代的具有光学活性的氨基三嗪，其至少具有两个不对称取代的碳原子，化学式（I）中，其中A代表单键或者分别代表直链或支链的烷二基或氧烷二基，每种含有最多6个碳原子，Z代表特定的碳环或杂环基团，取代基R1、R2、R3、R4和Y的定义见说明书，但每种情况下R2、R3和Y互不相同，并且附加在R2和R3或R4的两个碳原子上的取代基配置如下：（a）R构型附加在R2和R3的碳原子上，以及R构型附加在R4的碳原子上（“R，R-对映异构体”），（b）R构型附加在R2和R3的碳原子上，以及S构型附加在R4的碳原子上（“R，S-对映异构体”），（c）S构型附加在R2和R3的碳原子上，以及R构型附加在R4的碳原子上（“S，R-对映异构体”），（d）S构型附加在R2和R3的碳原子上，以及S构型附加在R4的碳原子上（“S，S-对映异构体”），（e）R构型附加在R2和R3的碳原子上，以及在R4的碳原子上呈消旋构型（“R，消旋-对映异构体”），（f）S构型附加在R2和R3的碳原子上，以及在R4的碳原子上呈消旋构型（“S，消旋-对映异构体”），以及一种制备化合物的方法和将其用作除草剂的用途。

  公开号：

  US06358886B1

文献信息

• Process for Preparing Fluorinated Molecules
  申请人：Geller Thomas

  公开号：US20070287855A1

  公开（公告）日：2007-12-13

  The present invention relates to a process for preparing α-fluorinated esters from α-hydroxy esters by reaction with a dihalocarbonyl compound (or an equivalent) to give haloformates and further to give fluoroformates, which are then decomposed thermally in the presence of suitable catalysts. The invention further relates to the individual steps of the process and in some cases to novel fluoroformates.

  本发明涉及一种从α-羟基酯通过与二卤代羰基化合物（或等效物）反应制备α-氟酯的方法，生成卤代甲酸酯，进一步生成氟甲酸酯，然后在适当催化剂的存在下进行热分解。本发明还涉及该过程的各个步骤，有时还涉及新型氟甲酸酯。
• Sulfur Tetrafluoride (SF₄) as a Deoxyfluorination Reagent for Organic Synthesis in Continuous Flow Mode
  作者：Dominik Polterauer、Paul Hanselmann、Ryan Littich、Michael Bersier、Dominique M. Roberge、Simon Wagschal、Christopher A. Hone、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00422

  日期：2023.12.15

  of a deoxyfluorination protocol using sulfur tetrafluoride (SF4) as a reagent to prepare organofluorine compounds in continuous flow mode. The method uses mild conditions, without the use of HF, which provides an improved safety profile. The methodology was applied to successfully convert various alcohols, aldehydes, and carboxylic acids to their corresponding fluorinated compounds. Advantages of the

  我们报告了使用四氟化硫（SF 4 ）作为试剂在连续流动模式下制备有机氟化合物的脱氧氟化方案的开发。该方法使用温和的条件，不使用 HF，从而提高了安全性。该方法已成功地将各种醇、醛和羧酸转化为其相应的氟化化合物。该方案的优点包括保护基团的耐受性、高对映选择性控制以及易于纳入在线反应监测。