1-(2-quinolyl)-9H-β-carboline-3-carboxylic acid | 110604-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(2-quinolyl)-9H-β-carboline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-Quinolinyl)-9h-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid；1-quinolin-2-yl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• CAS: 110604-93-8
• 化学式: C₂₁H₁₃N₃O₂
• 分子量: 339.353
• InChiKey: XGPJOCFUYMWERL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  686.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-quinolyl)-9H-β-carboline-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and sleeping-time-prolonging effect of nitramarine and related compounds.

  摘要：

  硝基青 (1) 具有 β-咔啉核，可通过两种路线合成。首先，我们在杂芳烃中应用了 1-氮杂六三烯体系的分子内热环化，例如 2。虽然没有分离出中间体（9 或 10），但在羟胺存在下，在甲苯中加热 7 或在二氯苯中加热 8 得到硝基苯甲酸（1 ）或其导数（11）。另一方面，(±)-色氨酸乙酯(12)和2-喹啉甲醛(13)之间的Pictet?Spengler反应得到硝基苯甲酸乙酯(11)。随后水解并脱羧得到 1。硝基青羧酸 (15) 和甲酰胺 (16) 被发现可以延长小鼠的睡眠时间。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2261
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-quinolyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-quinolyl)-9H-β-carboline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and sleeping-time-prolonging effect of nitramarine and related compounds.

  摘要：

  硝基青 (1) 具有 β-咔啉核，可通过两种路线合成。首先，我们在杂芳烃中应用了 1-氮杂六三烯体系的分子内热环化，例如 2。虽然没有分离出中间体（9 或 10），但在羟胺存在下，在甲苯中加热 7 或在二氯苯中加热 8 得到硝基苯甲酸（1 ）或其导数（11）。另一方面，(±)-色氨酸乙酯(12)和2-喹啉甲醛(13)之间的Pictet?Spengler反应得到硝基苯甲酸乙酯(11)。随后水解并脱羧得到 1。硝基青羧酸 (15) 和甲酰胺 (16) 被发现可以延长小鼠的睡眠时间。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2261

文献信息

• A Formal Synthesis of Lavendamycin Methyl Ester, Nitramarine, and Their Analogues: A Povarov Approach
  作者：Subburethinam Ramesh、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/jo302389s

  日期：2013.1.18

  A convergent formal synthesis of lavendamycin methyl ester and synthesis of its analogues have been delineated through the Povarov approach. This protocol is also applied to the formal synthesis of nitramarine (3) in good yield.

  通过Povarov方法已经确定了拉文霉素甲酯的收敛形式合成及其类似物的合成。该方案也适用于以高收率的形式正式合成硝胺林（3）。
• Barbier, Christine; Joissains, Arnaud; Commercon, Alain, Heterocycles, 2000, vol. 53, # 1, p. 37 - 48
  作者：Barbier, Christine、Joissains, Arnaud、Commercon, Alain、Riou, Jean-Francois、Huet, Francois

  DOI：——

  日期：——
• Iminophosphorane-mediated syntheses of the fascaplysin alkaloid of marine origin and nitramarine
  作者：Pedro Molina、Pilar M. Fresneda、Sagrario García-Zafra、Pedro Almendros

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78515-7

  日期：1994.11

  New and efficient syntheses of the fascaplysin alkaloid of marine origin and nitramarine are described. In both syntheses the key step, formation of the beta-carboline ring, involve a tandem aza-Wttig/electrocyclic ring closure process.
• A β-Carboline Derivate PAD4 Inhibitor Reshapes Neutrophil Phenotype and Improves the Tumor Immune Microenvironment against Triple-Negative Breast Cancer
  作者：Di Zhu、Yu Lu、Zhanchao Yan、Qian Deng、Bo Hu、Yinsong Wang、Wenjing Wang、Yanming Wang、Yuji Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00030

  日期：2024.5.23