nitramarine | 95360-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: nitramarine
• 英文别名: (1-(2-quinolinyl)-β-carboline)；1-(quinolin-2-yl)-β-carboline；1-Quinolinyl-beta-carboline；1-quinolin-2-yl-9H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 95360-17-1
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃
• 分子量: 295.343
• InChiKey: QZTXCUFGXRTGNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-173 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  573.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nitramarine 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.25h， 以76%的产率得到9-methyl-1-(2-quinolinyl)-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  环金属化的铱（iii）配合物诱导线粒体衍生的上睑下垂细胞死亡并抑制体内肿瘤的生长†

  摘要：

  铱复合物作为有效的抗癌剂的开发近年来受到越来越多的关注。在这项研究中，合成和表征了四个具有良好的光物理性质和有效的抗癌活性的环金属化的Ir（III）配合物。它们被人肺腺癌A549细胞迅速吸收，并特异性靶向线粒体。机理研究表明，其中的一种，即IrM2，会诱发麻痹症，并伴随着过多的线粒体来源的细胞质液泡。同时，IrM2影响泛素-蛋白酶体系统（UPS）和有丝分裂原激活的蛋白激酶（MAPK）信号传导途径。此外，IrM2迅速诱发一系列与线粒体相关的功能障碍事件，包括线粒体膜电位丧失，细胞ATP耗竭，线粒体呼吸抑制和活性氧（ROS）升高。IrM2诱导的线粒体功能快速丧失，ROS升高和UPS受损导致线粒体崩溃，随后细胞质空泡化，然后细胞准备开始凋亡和/或自噬的机制。在ROS中，超氧阴离子自由基在IrM2介导的细胞死亡中起关键作用。体内研究表明IrM2可以显着抑制小鼠模型中的肿瘤生长。这项工作为新型金属基

  DOI：

  10.1039/c8dt00783g
• 作为产物：
  描述：

  DL-tryptophan ethyl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 喹啉 、 乙醇 、 水 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 nitramarine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and sleeping-time-prolonging effect of nitramarine and related compounds.

  摘要：

  硝基青 (1) 具有 β-咔啉核，可通过两种路线合成。首先，我们在杂芳烃中应用了 1-氮杂六三烯体系的分子内热环化，例如 2。虽然没有分离出中间体（9 或 10），但在羟胺存在下，在甲苯中加热 7 或在二氯苯中加热 8 得到硝基苯甲酸（1 ）或其导数（11）。另一方面，(±)-色氨酸乙酯(12)和2-喹啉甲醛(13)之间的Pictet?Spengler反应得到硝基苯甲酸乙酯(11)。随后水解并脱羧得到 1。硝基青羧酸 (15) 和甲酰胺 (16) 被发现可以延长小鼠的睡眠时间。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2261

文献信息

• A new convergent synthesis of alpha - substituted - beta - carbolines
  作者：P. Rocca、F. Marsais、A. Godard、G. Queguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90161-9

  日期：1993.4

  New convergent synthesis of natural α-substituted-β-carbolines through metalations, cross-couplings and intramolecular substitution via (2-aminobenzene)-boronic acid, arylstannanes and ortho-fluoroiodopyridines.

  通过（2-氨基苯）-硼酸，芳基锡烷和邻氟碘吡啶的金属化，交叉偶联和分子内取代，新的聚合合成天然α-取代-β-咔啉。
• Ruthenium-Arene-β-Carboline Complexes as Potent Inhibitors of Cyclin-Dependent Kinase 1: Synthesis, Characterization and Anticancer Mechanism Studies
  作者：Liang He、Si-Yan Liao、Cai-Ping Tan、Rui-Rong Ye、Yu-Wen Xu、Meng Zhao、Liang-Nian Ji、Zong-Wan Mao

  DOI：10.1002/chem.201301389

  日期：2013.9.2

  A series of RuII–arene complexes (1–6) of the general formula [(η6‐arene)Ru(L)Cl]PF6 (arene=benzene or p‐cymene; L=bidentate β‐carboline derivative, an indole alkaloid with potential cyclin‐dependent kinases (CDKs) inhibitory activities) is reported. All the complexes were fully characterized by classical analytical methods, and three were characterized by X‐ray crystallography. Hydrolytic studies

  一系列的Ru II -arene复合物（1 - 6）通式[（η 6 -arene）的Ru（L）CL] PF 6（芳烃=苯或p -cymene; L =二齿β咔啉衍生物，吲哚生物碱具有潜在的细胞周期蛋白依赖性激酶（CDKs）抑制活性。所有配合物均已通过经典分析方法充分表征，其中三个已通过X射线晶体学表征。水解研究表明，β-咔啉配体在其水性行为中起着至关重要的作用。这些复合物在体外具有高活性，其中最活跃的复合物6与顺铂相比，对几种癌细胞的抗癌活性高3到12倍。有趣的是，该复合物能够克服对顺铂的交叉耐药性，并显示出对正常细胞的低得多的细胞毒性。配合物1 - 6可以直接靶向CDK1，因为它们可以在G2M期阻断细胞，下调CDK1和细胞周期蛋白B1的表达，并在体外抑制CDK1 /细胞周期蛋白B。进一步的机理研究表明，该复合物可通过线粒体相关途径和细胞内活性氧（ROS）升高有效诱导细胞凋亡。
• 一种芳基钌-β-咔啉配合物及其制备方法和应 用
  申请人：中山大学

  公开号：CN103254239B

  公开（公告）日：2016-01-13

  本发明涉及药物化学领域，具体公开了一种芳基钌-β-咔啉配合物及其制备方法和应用。所述的芳基钌-β-咔啉配合物为[Ru(η6-arene)(N–N)Cl](PF6)，其中η6-arene为芳基配体对-伞花烃（p-cymene，CYM）或苯（benzene，Ben），N–N为β-咔啉生物碱衍生物1-(2-吡啶)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚（L1）、1-(2-喹啉)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚（L2）或1-(2-咪唑)-9H-吡啶并[3,4-b]吲哚（L3）。本发明所述配合物在体外抗肿瘤筛选中表现出非常突出的活性，且与癌细胞株相比，它们对正常细胞的毒性大幅度降低，具备良好的抗肿瘤药物开发潜能。
• Selectivity-tunable oxidation of tetrahydro-β-carboline over an OMS-2 composite catalyst: preparation and catalytic performance
  作者：Xiuru Bi、Luyao Tao、Nan Yao、Mingxia Gou、Gexin Chen、Xu Meng、Peiqing Zhao

  DOI：10.1039/d1dt00168j

  日期：——

  catalytic processes. In this work, a H3PO4·12WO3/OMS-2 nanocomposite catalyst ([PW]-OMS-2) was prepared through the oxidation of a Mn(II) salt with sodium phosphotungstate by KMnO4. Comprehensive characterization indicates that different Mn2+ precursors significantly affected the crystalline phase and morphology of the as-synthesized catalysts and only MnSO4·H2O as the precursor could lead to a cryptomelane

  在催化过程中，控制有机转化的反应选择性而不损失高转化率一直是一个挑战。在这项工作中，通过KMnO 4氧化锰（II）盐与磷钨酸钠制备了H 3 PO 4 ·12WO 3 / OMS-2纳米复合催化剂（[PW] -OMS-2）。综合表征表明，不同的Mn 2+前体会显着影响合成催化剂的晶相和形貌，仅影响MnSO 4 ·H 2。O作为前驱物可能会导致隐甲烷相。此外，由于混合的晶相，增加的表面积，丰富的表面氧空位和不稳定的晶格氧物种，[PW] -OMS-2对四氢-β-咔啉的好氧氧化脱氢表现出优异的催化活性。特别地，通过[PW] -OMS-2可以通过四氢-β-咔啉通过[PW] -OMS-2以很高的选择性（高达99％）获得β-咔啉和3,4-二氢-β-咔啉。调整反应溶剂和温度。在本发明的催化体系下，实现了β-咔啉的可扩展合成，并且该复合催化剂显示出良好的稳定性和可回收性。这项工作不仅阐明了催化剂的结构与活性
• 一种1-(2-喹啉基)-β-咔啉天然产物及衍生物的制备方法
  申请人：烟台大学

  公开号：CN110776510B

  公开（公告）日：2022-05-31

  本专利公开了一种1‑(2‑喹啉基)‑β‑咔啉天然产物及衍生物的制备方法，该方法包括：将取代的甲基喹啉类衍生物、色氨或色胺酸的衍生物和碘单质接触反应，一锅合成1‑(2‑喹啉基)‑β‑咔啉天然产物及衍生物。本发明的制备方法采用的原料廉价易得，制备方法简单，步骤较短，收率高达85％，为工业上制备此类化合物提供了一种可行的方法。