1-(2-quinolyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid ethyl ester | 110604-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(2-quinolyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 1-quinolin-2-yl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 110604-92-7
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O₂
• 分子量: 367.407
• InChiKey: KVYZJZPGIHLHMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-quinolyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-quinolyl)-9H-β-carboline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and sleeping-time-prolonging effect of nitramarine and related compounds.

  摘要：

  硝基青 (1) 具有 β-咔啉核，可通过两种路线合成。首先，我们在杂芳烃中应用了 1-氮杂六三烯体系的分子内热环化，例如 2。虽然没有分离出中间体（9 或 10），但在羟胺存在下，在甲苯中加热 7 或在二氯苯中加热 8 得到硝基苯甲酸（1 ）或其导数（11）。另一方面，(±)-色氨酸乙酯(12)和2-喹啉甲醛(13)之间的Pictet?Spengler反应得到硝基苯甲酸乙酯(11)。随后水解并脱羧得到 1。硝基青羧酸 (15) 和甲酰胺 (16) 被发现可以延长小鼠的睡眠时间。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2261
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 9-(methoxymethyl)-1-quinolin-2-ylpyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 甲酸 作用下， 以99%的产率得到1-(2-quinolyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Iminophosphorane-mediated syntheses of the fascaplysin alkaloid of marine origin and nitramarine

  摘要：

  New and efficient syntheses of the fascaplysin alkaloid of marine origin and nitramarine are described. In both syntheses the key step, formation of the beta-carboline ring, involve a tandem aza-Wttig/electrocyclic ring closure process.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78515-7