1-(2-quinolyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide | 110621-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(2-quinolyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
• 英文别名: 1-quinolin-2-yl-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
• CAS: 110621-85-7
• 化学式: C₂₁H₁₄N₄O
• 分子量: 338.368
• InChiKey: YZJGWRSEZXRKSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-quinolyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-(2-quinolyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and sleeping-time-prolonging effect of nitramarine and related compounds.

  摘要：

  硝基青 (1) 具有 β-咔啉核，可通过两种路线合成。首先，我们在杂芳烃中应用了 1-氮杂六三烯体系的分子内热环化，例如 2。虽然没有分离出中间体（9 或 10），但在羟胺存在下，在甲苯中加热 7 或在二氯苯中加热 8 得到硝基苯甲酸（1 ）或其导数（11）。另一方面，(±)-色氨酸乙酯(12)和2-喹啉甲醛(13)之间的Pictet?Spengler反应得到硝基苯甲酸乙酯(11)。随后水解并脱羧得到 1。硝基青羧酸 (15) 和甲酰胺 (16) 被发现可以延长小鼠的睡眠时间。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2261