5-chloro-2,3-bis(2-chlorophenyl)indole | 77778-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-2,3-bis(2-chlorophenyl)indole
• 英文别名: 5-Chloro-2,3-bis-(2-chloro-phenyl)-1H-indole；5-chloro-2,3-bis(2-chlorophenyl)-1H-indole
• CAS: 77778-72-4
• 化学式: C₂₀H₁₂Cl₃N
• 分子量: 372.681
• InChiKey: QSYALCUQBRUVDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙腈 在 氢氧化钾 、 水 、 potassium carbonate 、 维生素 C 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 5-chloro-2,3-bis(2-chlorophenyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Psychotropic derivatives of 5-phenyl-7-chloro-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one and contribution to the synthesis of its 5-(2-chlorophenyl) analogue

  摘要：

  将7-氯-5-苯基-1,3-二氢-1,4-苯二氮杂环己-2-酮（I）与2,5-二甲氧基苯乙酰溴和3-(4-苯基哌嗪基)丙基氯烷基化，得到了诺多西泮（III）和（IV）的N-取代衍生物；化合物（IV）表现出潜在催眠药物的特性。4-氯硝基苯与(2-氯苯基)乙腈在碱性氢氧化物甲醇溶液中反应，得到混合物，从中分离出以下化合物：5-氯-3-(2-氯苯基)-2,1-苯并异噁唑（VII）、O-甲氧基肟（X）、5-氯-2,3-双(2-氯苯基)吲哚（XI）、2-氯-4'-硝基苯基酮（XVII）和2-氯-9-氰基喹啉-N-氧化物（XX）。4-氯硝基苯与(2-氟苯基)乙腈进行类似反应，得到化合物XX作为主要产物；少量得到4-硝基苯甲醚、2-氟-4'-硝基苯基酮（XVIII）和2-氯喹啉-9-碳腈（XXIV）。化合物VII还原为氨基苯基酮衍生物V，经过邻苯二甲酰亚乙酸酰衍生物VI转化为氯代甲基二氮杂西泮II。

  DOI：

  10.1135/cccc19803593

文献信息

• Indole compounds and their use as estrogen agonists/antagonists
  申请人：——

  公开号：US20030220377A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  This invention relates to compounds, in particular indoles, that are useful as estrogen agonists and antagonists and pharmaceutical uses thereof. The present invention also relates to indoles that are selective for the ER&bgr; receptor and pharmaceutical uses thereof. The compounds have utility in that they may be used to treat estrogen mediated disorders.

  该发明涉及一种化合物，特别是吲哚类化合物，可用作雌激素激动剂和拮抗剂，以及其药用用途。本发明还涉及对ER&bgr;受体具有选择性的吲哚类化合物及其药用用途。这些化合物具有实用价值，因为它们可以用于治疗雌激素介导的疾病。
• VEJDELEK Z.; RAJSNER M.; DLABAC A.; RYSKA M.; HOLUBEK J.; SVATEK E.; PROT+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1980, 45, NO 12, 3593-3615
  作者：VEJDELEK Z.、 RAJSNER M.、 DLABAC A.、 RYSKA M.、 HOLUBEK J.、 SVATEK E.、 PROT+

  DOI：——

  日期：——
• Psychotropic derivatives of 5-phenyl-7-chloro-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one and contribution to the synthesis of its 5-(2-chlorophenyl) analogue
  作者：Zdeněk Vejdělek、Miroslav Rajšner、Antonín Dlabač、Miroslav Ryska、Jiří Holubek、Emil Svátek、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19803593

  日期：——

  Alkylation of 7-chloro-5-phenyl-1,3-dihydro-1,4-benzodiazepin-2-one (I) with 2,5-dimethoxyphenacyl bromide and 3-(4-phenylpiperazino)propyl chloride afforded the N-substituted derivatives of nordazepam III and IV; compound IV revealed properties of a potential hypnotic agent. Reaction of 4-chloronitrobenzene with (2-chlorophenyl)acetonitrile in methanolic solutions of alkali hydroxides gave mixtures from which the following compounds were isolated: 5-chloro-3-(2-chlorophenyl)-2,1-benzisoxazole (VII), the O-methyloxime X, 5-chloro-2,3-bis(2-chlorophenyl)indole (XI), 2-chloro-4'-nitrobenzophenone (XVII) and 2-chloro-9-cyanoacridine N-oxide (XX). A similar reaction of 4-chloronitrobenzene with (2-fluorophenyl)acetonitrile gave compound XX as the main product; in smaller amounts 4-nitroanisole, 2-fluoro-4'-nitrobenzophenone (XVIII) and 2-chloroacridine-9-carbonitrile (XXIV) were obtained. Compound VII was reduced to the aminobenzophenone derivative V which was transformed via the phthalimidoacetyl derivative VI to the chlorodemethyldiazepam II.

  将7-氯-5-苯基-1,3-二氢-1,4-苯二氮杂环己-2-酮（I）与2,5-二甲氧基苯乙酰溴和3-(4-苯基哌嗪基)丙基氯烷基化，得到了诺多西泮（III）和（IV）的N-取代衍生物；化合物（IV）表现出潜在催眠药物的特性。4-氯硝基苯与(2-氯苯基)乙腈在碱性氢氧化物甲醇溶液中反应，得到混合物，从中分离出以下化合物：5-氯-3-(2-氯苯基)-2,1-苯并异噁唑（VII）、O-甲氧基肟（X）、5-氯-2,3-双(2-氯苯基)吲哚（XI）、2-氯-4'-硝基苯基酮（XVII）和2-氯-9-氰基喹啉-N-氧化物（XX）。4-氯硝基苯与(2-氟苯基)乙腈进行类似反应，得到化合物XX作为主要产物；少量得到4-硝基苯甲醚、2-氟-4'-硝基苯基酮（XVIII）和2-氯喹啉-9-碳腈（XXIV）。化合物VII还原为氨基苯基酮衍生物V，经过邻苯二甲酰亚乙酸酰衍生物VI转化为氯代甲基二氮杂西泮II。