4-羟基-5-氧代-1,2-二氢吡咯-3-羧酸乙酯 | 772317-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: 4-羟基-5-氧代-1,2-二氢吡咯-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-hydroxy-5-oxo-1,2-dihydropyrrole-3-carboxylate
• CAS: 772317-09-6
• 化学式: C₇H₉NO₄
• 分子量: 171.153
• InChiKey: ICNJPXDFKBXHBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-5-氧代-1,2-二氢吡咯-3-羧酸乙酯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 4-hydroxy-5-oxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES
  [FR] COMPOSÉS DE 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物或药用可接受的盐、对映异构体或非对映异构体，其中R1至R4如上所述。这些化合物可能用于治疗或预防乙型肝炎病毒感染。

  公开号：

  WO2018011160A1
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸乙酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-羟基-5-氧代-1,2-二氢吡咯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFECTIOUS DISEASES
  [FR] COMPOSÉS DE 6,7-DIHYDRO-4H-PYRAZOLO[1,5-A]PYRAZINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFECTIEUSES

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物或药用可接受的盐、对映异构体或非对映异构体，其中R1至R4如上所述。这些化合物可能用于治疗或预防乙型肝炎病毒感染。

  公开号：

  WO2018011160A1

文献信息

• [EN] NOVEL PYRAZOLO-PYRROLO-PYRIMIDINE-DIONE DERIVATIVES AS P2X3 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PYRAZOLO-PYRROLO-PYRIMIDINE-DIONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE P2X3
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019081343A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  The present invention covers substituted Pyrazolo-pyrrolo-pyrimidine-dione (PPPD) compounds of general formula (I): in which R1, R2 and R3 are as defined herein, methods of preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of neurogenic diseases, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式(I)的取代吡唑基-吡咯基-嘧啶二酮（PPPD）化合物：其中R1、R2和R3如本文所定义，制备所述化合物的方法，包含所述化合物的药物组合物和配方，以及利用所述化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，特别是神经源性疾病，作为唯一活性成分或与其他活性成分组合使用。
• ,, ... und ehrt mir ihre Kunst!“ – Evaluierung historischer und neuer Synthesewege zu 1,5-Dihydroxy-6-oxo-1,6-dihydropyridin-2-carbonsäure und 1,3-Dihydroxy-2-oxo-3-pyrrolin-4-carbonsäure / “. . . and honour their art!” – Evaluation of Historical and New Routes to 1,5-Dihydroxy-6-oxo-1,6- dihydropyridine-2-carboxylic Acid and 1,3-Dihydroxy-2-oxo-3-pyrroline-4-carboxylic Acid
  作者：Dennis Wiedemann、Andreas Grohmann

  DOI：10.1515/znb-2009-11-1206

  日期：2009.12.1

  ,, ... und ehrt mir ihre Kunst!“ – Evaluierung historischer und neuer Synthesewege zu 1,5-Dihydroxy-6-oxo-1,6-dihydropyridin-2-carbonsäure und 1,3-Dihydroxy-2-oxo-3-pyrrolin-4-carbonsäure / “. . . and honour their art!” – Evaluation of Historical and New Routes to 1,5-Dihydroxy-6-oxo-1,6- dihydropyridine-2-carboxylic Acid and 1,3-Dihydroxy-2-oxo-3-pyrroline-4-carboxylic Acid

  „... und ehrt mir ihre Kunst!“ – 评估历史和新的合成途径到1,5-二羟基-6-酮基-1,6-二氢吡啶-2-羧酸和1,3-二羟基-2-酮基-3-吡咯烯-4-羧酸 / “. . . and honour their art!” – 评估历史和新的合成途径到1,5-二羟基-6-酮基-1,6-二氢吡啶-2-羧酸和1,3-二羟基-2-酮基-3-吡咯烯-4-羧酸

• A Facile Synthesis of Pyrrolidine-Based Iminosugars as Potential Alpha-Glucosidase Inhibitors
  作者：Muhamad Zulfaqar Bacho、Mohd Fazli Mohammat、Zurina Shaameri、Agustono Wibowo、Firdaus Kamarulzaman、Ahmad Sazali Hamzah

  DOI：10.13005/ojc/360214

  日期：2020.4.28

  stereoselective reduction reactions was used to synthesize new pyrrolidine-based iminosugars. The key step of this strategy involves the contruction of a highly functionalised pyrroldine ring skeleton through MCR approach. Subsequently, amination and reduction reactions to the ring skeleton provide a quick access to new pyrrolidine-based imino sugars. The iminosugars were then tested against alpha glucosidase

  包含MCR（多组分反应），胺化反应和立体选择性还原反应的多方面方法用于合成新的吡咯烷基亚氨基糖。该策略的关键步骤涉及通过MCR方法构建高度官能化的吡咯烷环骨架。随后，对环骨架的胺化和还原反应可快速获得新的基于吡咯烷的亚氨基糖。然后测试亚氨基糖的α-葡糖苷酶活性，其中发现一种化合物（4-（（4-甲氧基苯基）氨基）吡咯烷丁-3-醇）在低剂量下最有效。
• Investigating the Antibacterial Effects of Synthetic Gamma-Lactam Heterocycles on Methicillin-Resistant Staphylococcus aureus Strains and Assessing the Safety and Effectiveness of Lead Compound MFM514
  作者：Saiful Azmi Johari、Mastura Mohtar、Mohd Fazli Mohammat、Fatin Nur Ain Abdul Rashid、Muhamad Zulfaqar Bacho、Azman Mohamed、Mohamad Jemain Mohamad Ridhwan、Sharifah Aminah Syed Mohamad

  DOI：10.3390/molecules28062575

  日期：——

  available against this dangerous gram-positive pathogen. In this study, the antibacterial activity from 32 analogues of synthetic gamma-lactam heterocycles against MRSA was determined. Amongst screened analogues for the minimum inhibitory concentration (MIC) assay, compound MFM514 displayed good inhibitory activity with MIC values of 7.8–15.6 µg/mL against 30 MRSA and 12 methicillin-sensitive S. aureus (MSSA)

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 仍然是世界所有地区医院获得性感染的主要原因之一，而利奈唑胺是针对这种危险的革兰氏阳性病原体的仅有的市售口服抗生素之一。在这项研究中，确定了 32 种合成 γ-内酰胺杂环类似物对 MRSA 的抗菌活性。在用于最低抑菌浓度 (MIC) 测定的筛选类似物中，化合物 MFM514 对 30 种 MRSA 和 12 种甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌 (MSSA) 临床分离株显示出良好的抑制活性，MIC 值为 7.8–15.6 µg/mL，同时细胞毒性评估显示平均抑制浓度 (IC50) 值 > 625 µg/mL，显示出成为先导化合物的潜力。在随后的 MFM514 动物研究中，单剂量口服急性毒性试验显示估计平均致死剂量 (LD50) 值 <5000 mg/kg，而在小鼠感染试验中，通过口服获得的平均有效剂量 (ED50) 值为 29.39 mg/kg . 这些结果表明，γ-内酰胺碳骨架，特别是
• Pyrazolo-pyrrolo-pyrimidine-dione derivatives as P2X3 inhibitors
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US11319324B2

  公开（公告）日：2022-05-03

  The present invention covers substituted. Pyrazolo-pyrrolo-pyrimidine-dione (PPPD) compounds of general formula (I): in which R1, R2 and R3 are as defined herein, methods of preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of diseases, in particular of neurogenic diseases, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涉及取代的。通式（I）的吡唑-吡咯-嘧啶二酮（PPPD）化合物（其中 R1、R2 和 R3 如本文所定义）、制备所述化合物的方法、包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及使用所述化合物制造治疗或预防疾病（特别是神经源性疾病）的药物组合物，作为单独制剂或与其他活性成分组合使用。

表征谱图