tert-butyl N-(3-chloroprop-2-enyl)-N-(1-iodo-4-phenylmethoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)carbamate | 452921-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: tert-butyl N-(3-chloroprop-2-enyl)-N-(1-iodo-4-phenylmethoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)carbamate
• CAS: 452921-84-5
• 化学式: C₂₅H₂₉ClINO₃
• 分子量: 553.868
• InChiKey: NWBPINAZDUZBFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(3-chloroprop-2-enyl)-N-(1-iodo-4-phenylmethoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 ammonium formate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-[2-[1-(chloromethyl)-5-hydroxy-1,2,6,7,8,9-hexahydrobenzo[e]indole-3-carbonyl]-1H-indol-5-yl]-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于选择性癌症治疗的细胞毒性抗生素 CC-1065 的新型类似物和前药的合成和生物学评价

  摘要：

  本文描述了细胞毒性抗生素 CC-1065 (1) 的新型二级类似物 25-27 及其前药 5、6a 和 6b，用于抗体定向酶前药治疗 (ADEPT)。部分氢化的 seco-CCI-类似物 7 和相应的甲基-CCI 类似物 8a 和 8b 分别通过 9 与 15 和 16 的烷基化合成，然后进行自由基环化和脱保护。在 EDC 存在下用半乳糖三氯乙酰亚胺酯 21 和双吲哚基羧酸 20 处理 7、8a 和 8b，然后进行溶剂分解，分别得到所需的前药 5、6a 和 6b。化合物25-27通过脱保护后用20处理7、8a和8b制备。体外试验表明 25 具有很强的细胞毒性，而 26 和 27 具有相当低的毒性。然而，前药 5、6a、6b 对 ADEPT 来说是不够的。有趣的是，8a 和 8b 没有经过温斯坦环化以产生螺环丙基环己二烯酮部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1634::aid-ejoc1634>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-3-nitro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalene 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 碘 、 碘酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 20.0~65.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 78.0h， 生成 tert-butyl N-(3-chloroprop-2-enyl)-N-(1-iodo-4-phenylmethoxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于选择性癌症治疗的细胞毒性抗生素 CC-1065 的新型类似物和前药的合成和生物学评价

  摘要：

  本文描述了细胞毒性抗生素 CC-1065 (1) 的新型二级类似物 25-27 及其前药 5、6a 和 6b，用于抗体定向酶前药治疗 (ADEPT)。部分氢化的 seco-CCI-类似物 7 和相应的甲基-CCI 类似物 8a 和 8b 分别通过 9 与 15 和 16 的烷基化合成，然后进行自由基环化和脱保护。在 EDC 存在下用半乳糖三氯乙酰亚胺酯 21 和双吲哚基羧酸 20 处理 7、8a 和 8b，然后进行溶剂分解，分别得到所需的前药 5、6a 和 6b。化合物25-27通过脱保护后用20处理7、8a和8b制备。体外试验表明 25 具有很强的细胞毒性，而 26 和 27 具有相当低的毒性。然而，前药 5、6a、6b 对 ADEPT 来说是不够的。有趣的是，8a 和 8b 没有经过温斯坦环化以产生螺环丙基环己二烯酮部分。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200205)2002:10<1634::aid-ejoc1634>3.0.co;2-y