1-(4-chlorophenyl)-1,9-dihydro(C₆₀-I_h)[5,6]fullerene | 944379-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-1,9-dihydro(C₆₀-I_h)[5,6]fullerene
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-1,2-dihydro(C60-Ih)[5,6]fullerene；1-(4-chlorophenyl)-1,9-dihydro[60]fullerene；9-(4-chlorophenyl)-1H-(C60-Ih)[5,6]fullerene
• CAS: 944379-05-9
• 化学式: C₆₆H₅Cl
• 分子量: 833.219
• InChiKey: YWYXUMFAGOLRDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.8
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-1,9-dihydro(C₆₀-I_h)[5,6]fullerene 、 乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以53%的产率得到(E)-1-(6-chloro-2,3-(1,2-dihydro(C60-Ih)[5,6]fullereno)-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  AlCl₃-Catalyzed Tandem Acetylation of Hydroarylated [60]Fullerenes

  摘要：

  The AlCl(3)-catalyzed acetylation of 1,2-hydrophenylated [60]fullerenes, HC(60)-Ar, proceeded via a sequential manner involving the acetylation at the hydrogenated fullerene carbon, the following intramolecular cyclization with the adjacent aryl group, the facile loss of water, and the second acetylation of the generated indenylidene double bond. However, the similar reaction of the hydrobiphenylated analogue brought about the normal acetylation at the terminal aromatic ring prior to the same sequential reactions as did hydrophenylated fullerenes.

  DOI：

  10.1021/ol801239y
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯硼酸 、 足球烯 在 bis(acetonitrile)(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以32%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-1,9-dihydro(C₆₀-I_h)[5,6]fullerene
  参考文献：
  名称：

  使用有机硼化合物和铑催化剂选择性地将有机基团引入C60和C70：有机（氢）富勒烯的新合成方法

  摘要：

  描述了C 60和C 70与有机硼化合物的Rh催化反应。这种新的催化方法能够将各种有机基团引入C 60和C 70上。就产率和选择性而言，[Rh（cod）（MeCN）2 ] BF 4被证明是最有效的催化剂。反应通常以高区域选择性和单加成选择性的方式进行。发现水是促进反应的必要添加剂。通过X射线晶体结构分析，我们已经确认了C 70的有机金属基加氢芳基化反应的位点首次。可以合成各种功能性富勒烯，例如富勒烯标记的氨基酸和富勒烯封端的π系统。联苯连接的C 60的X射线晶体结构揭示了利用CH-π相互作用使巴基球组织良好的有趣机会。

  DOI：

  10.1002/asia.201000583

文献信息

• A Bench-Stable Pd Catalyst for the Hydroarylation of Fullerene with Boronic Acids
  作者：Susumu Mori、Masakazu Nambo、Liang-Chen Chi、Jean Bouffard、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ol801936j

  日期：2008.10.16

  A Pd(II) catalyst for the hydroarylation of fullerene with boronic acids is presented. Treatment of C-60 with an arylboronic acid in the presence of a catalytic amount of Pd(2-PyCH=NPh)(OCOC6F5)(2) in H2O/1,2-Cl2C6H4 at room temperature furnishes the hydroarylation product (Ar-C-60-H) in good yield with high selectivity. This complex possesses high catalytic activity paired with bench stability in the solid state.
• Rh-Catalyzed Arylation and Alkenylation of C₆₀ Using Organoboron Compounds
  作者：Masakazu Nambo、Ryoji Noyori、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ja073042x

  日期：2007.7.1

  A new organoboron-based arylation and alkenylation of C-60 catalyzed by a rhodium complex was developed. A treatment of C-60 with an organoboron compound in the presence of a catalytic amount of [Rh(cod)(CH3CN)(2)]BF4 in H2O/1,2-Cl2C6H4 furnished a functionalized fullerene (R-C-60-H) with good to excellent selectivity. Aryl, heteroaryl, and alkenyl groups can be installed by the reactions using the corresponding boronic acids, pinacol esters, and potassium trifluoroborates.
• AlCl3-Mediated Mono-, Di-, and Trihydroarylation of [60]Fullerene
  作者：Akihiko Iwashita、Yutaka Matsuo、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/anie.200700062

  日期：2007.5.4