(bromobuta-1,3-diyn-1-yl)benzene | 52956-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (bromobuta-1,3-diyn-1-yl)benzene
• 英文别名: 4-Bromobuta-1,3-diynylbenzene
• CAS: 52956-06-6
• 化学式: C₁₀H₅Br
• 分子量: 205.054
• InChiKey: CAASLKIOWBGRIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (bromobuta-1,3-diyn-1-yl)benzene 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 C₂₄H₁₉AuClP 、 potassium carbonate 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-benzyl-2-(2-phenylvinylidene)-N-tosylpent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  Diynamides 与烯丙醇的金催化级联反应：Allenamide、2-氨基呋喃和桥接 [2.2.2] 辛二烯衍生物的多功能平台

  摘要：

  描述了金催化的共轭二炔胺与烯丙醇的级联反应，其特点是高效、完全原子经济地不同制备 2-氨基呋喃、丙二烯酰胺和桥联 [2.2.2] 辛二烯。鉴于多键是通过单一操作构建的，该反应代表了使用现成的化学品作为起始材料合成增值分子的一个很好的例子。

  DOI：

  10.1002/chem.202300826
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 silver fluoride 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 (bromobuta-1,3-diyn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  ポリインによる光学的超多重化

  摘要：

  使用聚炔物质进行光学超多重化方法，以提供从受激拉曼显微镜法中增强的图像。在一些示例实施形式中，所述聚炔物质是针对特定细胞器或已被光谱条形码化的。通过使用该聚炔物质对整个活细胞或特定细胞器内部进行成像，可以增强成像效果。该聚炔物质还可用于光学数据存储（即编码）和检索（即解码）的应用示例。【选图】图15

  公开号：

  JP2020532497A

文献信息

• A Tandem Oxidation Procedure for the Conversion of Alcohols into 1,1-Dibromoalkenes
  作者：Richard J. Taylor、Steven A. Raw、Mark Reid、Estelle Roman

  DOI：10.1055/s-2004-820027

  日期：——

  A practical and concise route to dibromoalkenes directly from activated alcohols in good to excellent yields using a new Tandem Oxidation Procedure (TOP) is reported. We also describe the use of these dibromoalkenes as intermediates in a one-pot route to 4,5-dihydro-1H-imidazoles and in the synthesis of bromoalkynes through MTBD-induced elimination.

  报道了使用新的串联氧化程序 (TOP) 直接从活化的醇中获得二溴烯烃的实用且简洁的路线，产率很高。我们还描述了这些二溴烯烃作为中间体的用途，用于 4,5-二氢-1H-咪唑的一锅法以及通过 MTBD 诱导的消除合成溴炔。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Pentafluorophenyl End-Capped Polyynes as Supramolecular Building Blocks
  作者：Rik Tykwinski、Jamie Kendall、Robert McDonald

  DOI：10.1055/s-0029-1217706

  日期：2009.8

  The synthesis of pentafluorophenyl end-capped polyynes up to an octayne has been developed based on the use of a Fritsch-Buttenberg-Wiechell rearrangement as the key step. UV/ Vis spectroscopic analysis shows little change in the electronic nature of these structures as phenyl is formally replaced by pentafluorophenyl. The ability of pentafluorophenyl polyynes to function as supramolecular building

  基于使用 Fritsch-Buttenberg-Wiechell 重排作为关键步骤，开发了五氟苯基封端的聚炔合成至辛炔。紫外/可见光谱分析显示这些结构的电子性质几乎没有变化，因为苯基在形式上被五氟苯基取代。五氟苯基聚炔在主客体系统中作为超分子结构单元的能力通过在三炔 5 和十氟甲苯胺之间形成包合物来证明。
• Gold-Catalyzed Oxidative Cascade Cyclization of 1,3-Diynamides: Polycyclic N-Heterocycle Synthesis via Construction of a Furopyridinyl Core
  作者：Jibing Liu、Lei Zhu、Wan Wan、Xueliang Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01086

  日期：2020.4.17

  A facile and practical approach to construct a furopyridinyl motif through a gold-catalyzed cascade cyclization of easily accessible diynamides is described. This strategy offers a straightforward approach to furo[2,3-c]isoquinoline and 6H-furo[3′,2′:5,6]pyrido[3,4-b]indole derivatives. The reaction could build up four new bonds and two additional heteroaromatic rings via a single operation. The heterocyclic

  描述了一种通过金催化的容易获得的二炔酰胺的级联环化来构建呋喃吡啶基基序的简便实用的方法。该策略为呋喃[2,3- c ]异喹啉和6 H-呋喃[3'，2'：5,6]吡啶[3,4- b ]吲哚衍生物提供了直接的方法。该反应可通过一次操作建立四个新键和两个额外的杂芳环。杂环产品显示出令人鼓舞的蓝色发光性能，荧光量子产率高达75％。
• Synergetic copper/zinc catalysis: synthesis of aryl/heteroaryl-fused 1<i>H</i>-pyrrolo[3,2-<i>c</i>]pyridines
  作者：Gayyur、Shivani Choudhary、Ruchir Kant、Nayan Ghosh

  DOI：10.1039/d1cc05514c

  日期：——

  The present protocol highlights a novel and single-step synthesis of aryl/heteroaryl-fused 1H-pyrrolo[3,2-c]pyridines under a catalytic amount of Cu(ii) and Zn(ii) salts.

  本协议重点介绍了一种新颖的单步合成芳基/杂环芳基融合的1H-吡咯[3,2-c]吡啶，使用催化量的Cu(II)和Zn(II)盐。
• I ₂ ‐Catalyzed Cycloisomerization of Ynamides: Chemoselective and Divergent Access to Indole Derivatives
  作者：Bo‐Han Zhu、Sheng‐Bing Ye、Min‐Ling Nie、Zhong‐Yang Xie、Yi‐Bo Wang、Peng‐Cheng Qian、Qing Sun、Long‐Wu Ye、Long Li

  DOI：10.1002/anie.202215616

  日期：2023.2.13

  developed, allowing various bis(indole) derivatives in good to excellent yields with wide substrate scope, which not only represents the first molecular iodine-catalyzed tandem complex alkyne cycloisomerizations but also constitutes the first chemoselective cycloisomerization of tryptamine-ynamides involving distinctively different C−C (alkyl) bond cleavage and rearrangement.

  开发了一种I 2催化的前所未有的炔烃环异构化反应，使各种双（吲哚）衍生物具有良好的产率和广泛的底物范围，这不仅代表了分子碘催化的第一个串联络合物炔环异构化，而且构成了第一个化学选择性环化异构化涉及明显不同的 C-C（烷基）键裂解和重排的色胺-ynamides。