(S)-1-[4-(methoxycarbonylmethyl)-phenoxy]-3-(isopropylamino)propan-2-ol | 116586-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-1-[4-(methoxycarbonylmethyl)-phenoxy]-3-(isopropylamino)propan-2-ol
• 英文别名: methyl S-(-)-4-(2-hydroxy-3-isopropylaminopropoxy)phenylacetate；methyl 2-[4-[(2S)-2-hydroxy-3-(propan-2-ylamino)propoxy]phenyl]acetate
• CAS: 116586-82-4
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₄
• 分子量: 281.352
• InChiKey: FKTAEEUCUIWXAT-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[4-(methoxycarbonylmethyl)-phenoxy]-3-(isopropylamino)propan-2-ol 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到S-(-)-阿替洛尔
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric synthesis of (S)-atenolol: using hydrolytic kinetic resolution

  摘要：

  Enantiomerically pure (S)-atenolol was prepared by using (R,R) salen Co(III) complex for the resolution of terminal epoxide. This process was carried out at room temperature in excellent enantio selectivity. The method can be applied for large-scale preparation of (S)-atenolol without any problem. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.057
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-(allyloxy)phenyl)acetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-1-[4-(methoxycarbonylmethyl)-phenoxy]-3-(isopropylamino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  An efficient asymmetric synthesis of (S)-atenolol: using hydrolytic kinetic resolution

  摘要：

  Enantiomerically pure (S)-atenolol was prepared by using (R,R) salen Co(III) complex for the resolution of terminal epoxide. This process was carried out at room temperature in excellent enantio selectivity. The method can be applied for large-scale preparation of (S)-atenolol without any problem. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.057

文献信息

• Process for the preparation of esters of 4-(2,3-epoxypropoxy)phenylacetic acid and 4-(2-hydroxy-3-isopropylamino-propoxy)phenylacetic acid and/or atenolol in stereospecific form
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0256586B1

  公开（公告）日：1992-05-13