2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-L-arabino-hex-5-ulosononitrile | 167904-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-L-arabino-hex-5-ulosononitrile
• CAS: 167904-11-2
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₅
• 分子量: 443.499
• InChiKey: LTAQHFYYPWWYMS-NFGXINMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  77.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-L-arabino-hex-5-ulosononitrile 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 (5R,6S,7S,8S)-7,8-bis(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydrotetrazolo<1,5-a>pyridin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  半乳糖和N-乙酰氨基葡萄糖衍生的四唑的合成及其作为β-糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  标题化合物6和7已经从已知的2,3-二-制备ø -苄基-4,6- ø -亚苄基- d -半乳糖（18）和Ñ 2 -乙酰基三- ö苄基D-氨基葡萄糖肟（29）分别分八步和六步进行。由14制备导致苄基化的半乳糖-四唑16的叠氮腈，并在其形成的条件下使其环化（方案1）。通过氧化10得到醇13其次是减少。当将亚苄基保护的D-半乳糖醇20进行氧化还原时，经由酮21产生L- α-醇22（方案2），实现了更好的产率和非对映选择性。用NaN 3处理相应的甲苯磺酸酯24，得到四唑25，将其脱保护为6。四苄基醚16（从14或从25通过27）还原为28并脱保护得到已知的脱氧半乳糖苷8（方案2）。氧化衍生自29的羟基腈30，然后还原32，主要生成L- ido-羟基腈（流程3），将其甲苯磺酸化并用NaN 3处理，得到四唑35a及其甘露糖异构体36a，而Al （N 3）3产生（E）-和（Z）-38（方案4）。中间叠氮化物39当使用NH

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780221
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Bis-O-(phenylmethyl)-4,6-O-(phenylmethylene)-D-galactopyranose 在 吡啶 、 四溴化碳 、 3 A molecular sieve 、 盐酸羟胺 、 sodium 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-L-arabino-hex-5-ulosononitrile
  参考文献：
  名称：

  半乳糖和N-乙酰氨基葡萄糖衍生的四唑的合成及其作为β-糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  标题化合物6和7已经从已知的2,3-二-制备ø -苄基-4,6- ø -亚苄基- d -半乳糖（18）和Ñ 2 -乙酰基三- ö苄基D-氨基葡萄糖肟（29）分别分八步和六步进行。由14制备导致苄基化的半乳糖-四唑16的叠氮腈，并在其形成的条件下使其环化（方案1）。通过氧化10得到醇13其次是减少。当将亚苄基保护的D-半乳糖醇20进行氧化还原时，经由酮21产生L- α-醇22（方案2），实现了更好的产率和非对映选择性。用NaN 3处理相应的甲苯磺酸酯24，得到四唑25，将其脱保护为6。四苄基醚16（从14或从25通过27）还原为28并脱保护得到已知的脱氧半乳糖苷8（方案2）。氧化衍生自29的羟基腈30，然后还原32，主要生成L- ido-羟基腈（流程3），将其甲苯磺酸化并用NaN 3处理，得到四唑35a及其甘露糖异构体36a，而Al （N 3）3产生（E）-和（Z）-38（方案4）。中间叠氮化物39当使用NH

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780221