(5S,9R)-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-oxaspiro[4.4]non-3-ene | 341032-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,9R)-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-oxaspiro[4.4]non-3-ene
• CAS: 341032-28-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: WKKIJCTYSPEABE-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,9R)-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-oxaspiro[4.4]non-3-ene 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到(5S,6R)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-1-oxa-spiro[4.4]non-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  1-Oxaspiro [4.4] nonan-6-ones。通过氧鎓离子技术，光学分辨率和转化为对映体纯的螺环α，β-丁烯内酯的合成途径。

  摘要：

  提出了合成对映体纯的螺环α，β-丁烯内酯的一般方法，其中基本构架通过酸或溴离子诱导的甲醇的重排反应而迅速完善，该重排反应是通过向2-硫代-4,5-二氢呋喃中添加而得到的。环丁酮。通过硫代亚胺或扁桃酸缩醛技术对所得酮的后续拆分已得到有效应用。这些结构单元的可获得性又使得获得以17、35和38为代表的二氢呋喃的对映异构体以及诸如25和31的内酯以及目标标题化合物成为可能。早期中间体的互补还原提供了额外的优势，即可以按需获得α-和β-立体异构甲醇系列。

  DOI：

  10.1021/jo010026o
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,9R)-4-bromo-9-[(N-methyl-S-phenylsulfonimidoyl)methyl]-1-oxaspiro[4.4]nonan-9-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (5S,9R)-9-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1-oxaspiro[4.4]non-3-ene
  参考文献：
  名称：

  1-Oxaspiro [4.4] nonan-6-ones。通过氧鎓离子技术，光学分辨率和转化为对映体纯的螺环α，β-丁烯内酯的合成途径。

  摘要：

  提出了合成对映体纯的螺环α，β-丁烯内酯的一般方法，其中基本构架通过酸或溴离子诱导的甲醇的重排反应而迅速完善，该重排反应是通过向2-硫代-4,5-二氢呋喃中添加而得到的。环丁酮。通过硫代亚胺或扁桃酸缩醛技术对所得酮的后续拆分已得到有效应用。这些结构单元的可获得性又使得获得以17、35和38为代表的二氢呋喃的对映异构体以及诸如25和31的内酯以及目标标题化合物成为可能。早期中间体的互补还原提供了额外的优势，即可以按需获得α-和β-立体异构甲醇系列。

  DOI：

  10.1021/jo010026o