(2S)-4-羟基-1-亚硝基吡咯烷-2-羧酸 | 2443-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S)-4-羟基-1-亚硝基吡咯烷-2-羧酸
• 英文名称: 4-Hydroxy-N-nitrosoproline
• 英文别名: (2S)-4-hydroxy-1-nitrosopyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 2443-30-3
• 化学式: C₅H₈N₂O₄
• 分子量: 160.13
• InChiKey: ABVBOWJCKJGCJM-BKLSDQPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxyproline 在 Nafion-H(R) 、 silica gel 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以50%的产率得到(2S)-4-羟基-1-亚硝基吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  使用Nafion-H®/ NaNO 2作为温和多相条件下仲胺化学选择性N-亚硝化的有效方法

  摘要：

  在湿的SiO 2存在下，Nafion-H®和亚硝酸钠的组合被用作有效的试剂，用于在温和和非均相条件下以良好或优异的收率对仲胺进行N-亚硝化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00578-1

文献信息

• Silica Sulfuric Acid<b>/</b>NaNO₂as a Novel Heterogeneous System for the Chemoselective N-Nitrosation<b />of Secondary Amines under Mild Conditions
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Abdolhamid Bamoniri

  DOI：10.1055/s-2002-34230

  日期：——

  Neat chlorosulfonic acid reacts with silica gel to give silica sulfuric acid in which sulfuric acid is immobilized on the surface of silica gel via a covalent bond. A combination of silica sulfuric acid and sodium nitritein the presence of wet SiO 2 was used as an effective nitrosating agent for the nitrosation of secondary amines to their corresponding nitroso derivatives under mild and heterogeneous

  纯氯磺酸与硅胶反应生成二氧化硅硫酸，其中硫酸通过共价键固定在硅胶表面。二氧化硅硫酸和亚硝酸钠在湿 SiO 2 存在下的组合被用作有效的亚硝化剂，用于在温和和非均相条件下以优异的产率将仲胺亚硝化为其相应的亚硝基衍生物。
• Alumina–Methanesulfonic Acid (AMA)/NaNO₂as an Efficient Procedure for the Chemoselectivite N‐Nitrosation of Secondary Amines
  作者：Khodabakhsh Niknam、Mohammad Ali Zolfigol

  DOI：10.1080/00397910600639927

  日期：2006.8

  A combination of alumina/methanesulfonic acid (AMA) and sodium nitrite was used as an effective nitrosating agent for the nitrosation of secondary amines under mild and heterogeneous conditions in good to excellent yields.
• Efficient procedure for chemoselective N-nitrosation of secondary amines with trichloromelamine-NaNO2
  作者：A. Bamoniri、M. A. Zolfigol、B. F. Mirjalili、F. Fallah

  DOI：10.1134/s1070428007090229

  日期：2007.9

  A combination of trichloromelamine and sodium nitrite in the presence of wet silica gel was used as an effective nitrosating, agent for the transformation of secondary amines into the corresponding N-nitroso derivatives under mild and heterogeneous conditions in good to excellent yields.