O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine methyl ester | 1013026-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1013026-05-5
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₁₃
• 分子量: 548.544
• InChiKey: OMRANJNLTITFOF-PLYBDPPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine methyl ester 在 lithium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-((2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  甲酯：合成O-糖基氨基酸构件的另一种保护基

  摘要：

  糖基氨基酸α-GalNAc-Ser和α-GalNAc-Thr是糖肽合成的基本构件，为此经常选择施密特的合成方法。发现在该方法中用作正交羧酸保护基的甲酯是其他基团的有效且廉价的替代物。LiI温和的选择性甲酯脱保护提高了合成方法的效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.078
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲酯：合成O-糖基氨基酸构件的另一种保护基

  摘要：

  糖基氨基酸α-GalNAc-Ser和α-GalNAc-Thr是糖肽合成的基本构件，为此经常选择施密特的合成方法。发现在该方法中用作正交羧酸保护基的甲酯是其他基团的有效且廉价的替代物。LiI温和的选择性甲酯脱保护提高了合成方法的效率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.078