(4S)-4-[(2S,3R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylpent-4-enyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane | 1031239-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-4-[(2S,3R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylpent-4-enyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1031239-12-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₄
• 分子量: 334.456
• InChiKey: OUXHEILPYQKKFX-BPAFIMBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(2S)-2-hydroxy-4-oxohex-5-en-1-yl]-2,2-dimethyl-2,4-dihydro-1,3-dioxin-4-one 、 (4S)-4-[(2S,3R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylpent-4-enyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 生成 6-[(E,2S,7R,8S)-2-hydroxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-methyl-4-oxo-9-[(4S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]non-5-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Lyngbouilloside C1-C13 片段的简易合成

  摘要：

  从商业 (S)-柠檬酸开始，提出了一种高效合成海洋大环内酯 lyngbouilloside 的 C1-C13 片段。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042805
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-methyl-1-((S)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pent-4-en-2-ol 、 4-甲氧基溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到(4S)-4-[(2S,3R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methylpent-4-enyl]-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Lyngbouilloside C1-C13 片段的简易合成

  摘要：

  从商业 (S)-柠檬酸开始，提出了一种高效合成海洋大环内酯 lyngbouilloside 的 C1-C13 片段。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1042805