(4S,5R,6R)-5-acetylamino-4-azido-6-[(S)-(4-nitrophenoxycarbonyloxy)-(2-oxo-[1,3]dioxolan-4R-yl)-methyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 188529-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R,6R)-5-acetylamino-4-azido-6-[(S)-(4-nitrophenoxycarbonyloxy)-(2-oxo-[1,3]dioxolan-4R-yl)-methyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-azido-2-[(S)-(4-nitrophenoxy)carbonyloxy-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 188529-34-2
• 化学式: C₂₀H₁₉N₅O₁₂
• 分子量: 521.397
• InChiKey: FTORDGMAIXSMFV-IIHMKKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-5-acetylamino-4-azido-6-[(S)-(4-nitrophenoxycarbonyloxy)-(2-oxo-[1,3]dioxolan-4R-yl)-methyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 Degussa CE₄₀₇ Pb 、 Pd on CaCO₃ R/D 5+5 percent 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4S,5R,6R)-5-acetylamino-4-[2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)-guanidino]-6-[(S)-[(2-hydroxyethyl)-carbamoyloxy]-(2-oxo-[1,3]dioxolan-4R-yl)-methyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甘油侧链修饰的4-Guanidino-Neu5Ac2en（Zanamivir）类似物的合成和流感病毒唾液酸酶抑制活性。

  摘要：

  已经制备了4-胍基-Neu5Ac2en（扎那米韦）的类似物，其在7-羟基位置含有氨基甲酸酯取代基。（4S，5R，6R）-5-乙酰氨基-6- [1R-[（6-氨基己基）氨基甲酰氧基] -2R，3-二羟丙基] -4-胍基-5，6-二氢-4H-吡喃-2羧酸和（4S，5R，6R）-5-乙酰氨基-6- [1R- [庚基氨基甲酰氧基] -2R，3-二羟丙基] -4-胍基-5,6-二氢4H-吡喃2-羧酸是具有可比的活性的两个类似物扎那米韦，在体外对流感病毒唾液酸酶具有有效的抑制作用，并具有良好的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)80026-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-acetamido-2,6-anhydro-4-azido-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonic acid 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (4S,5R,6R)-5-acetylamino-4-azido-6-[(S)-(4-nitrophenoxycarbonyloxy)-(2-oxo-[1,3]dioxolan-4R-yl)-methyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甘油侧链修饰的4-Guanidino-Neu5Ac2en（Zanamivir）类似物的合成和流感病毒唾液酸酶抑制活性。

  摘要：

  已经制备了4-胍基-Neu5Ac2en（扎那米韦）的类似物，其在7-羟基位置含有氨基甲酸酯取代基。（4S，5R，6R）-5-乙酰氨基-6- [1R-[（6-氨基己基）氨基甲酰氧基] -2R，3-二羟丙基] -4-胍基-5，6-二氢-4H-吡喃-2羧酸和（4S，5R，6R）-5-乙酰氨基-6- [1R- [庚基氨基甲酰氧基] -2R，3-二羟丙基] -4-胍基-5,6-二氢4H-吡喃2-羧酸是具有可比的活性的两个类似物扎那米韦，在体外对流感病毒唾液酸酶具有有效的抑制作用，并具有良好的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)80026-4

文献信息

• Dihydropyran derivatives as viral neuraminidase inhibitors
  申请人：Biota Scientific Management Pty Ltd.

  公开号：US05919819A1

  公开（公告）日：1999-07-06

  Compounds of formula (I), wherein R.sup.1 represents NR.sup.5 R.sup.6, wherein R.sup.5 represents H or a hydrocarbon group optionally substituted by one or more of Br, Cl, F, I, CF.sub.3, NR.sup.7 R.sup.8, CO.sub.2 R.sup.9, CONR.sup.7 R.sup.8, COR.sup.9, OR.sup.10 or SR.sup.10, or a heteroaromatic group; and R.sup.6 represents a hydrocarbon group optionally substituted by one or more of Br, Cl, F, I, CF.sub.3, NR.sup.7 R.sup.8, CO.sub.2 R.sup.9, CONR.sup.7 R.sup.8, COR.sup.9, OR.sup.10 or SR.sup.10, or a heteroaromatic group; R.sup.2 represents a group SO.sub.2 R.sup.9 or COR.sup.9 ; R.sup.3 represents H, C.sub.1-6 -alkyl or C(=NR.sup.11)NR.sup.12 R.sup.13 ; R.sup.4 represents H or C.sub.1-6 alkyl; R.sup.7 and R.sup.8 each independently represent H, C.sub.1-6 alkyl or COR.sup.9 ; R.sup.9 represents C.sub.1-6 alkyl optionally substituted by one or more halogen atoms; R.sup.10 represents H, C.sub.1-6 -alkyl or phenyl; R.sup.11, R.sup.12 and R.sup.13 each independently represent H, C.sub.1-6 alkyl, amino, hydroxy, cyano or nitro; and X represents O or S; and their pharmaceutically acceptable derivatives are neuraminidase inhibitors useful in the treatment of viral infections.

  化合物的公式(I)，其中R.sup.1代表NR.sup.5R.sup.6，其中R.sup.5代表H或一个烃基，可选地被一个或多个Br、Cl、F、I、CF.sub.3、NR.sup.7R.sup.8、CO.sub.2R.sup.9、CONR.sup.7R.sup.8、COR.sup.9、OR.sup.10或SR.sup.10取代，或一个杂环芳基；而R.sup.6代表一个烃基，可选地被一个或多个Br、Cl、F、I、CF.sub.3、NR.sup.7R.sup.8、CO.sub.2R.sup.9、CONR.sup.7R.sup.8、COR.sup.9、OR.sup.10或SR.sup.10取代，或一个杂环芳基；R.sup.2代表SO.sub.2R.sup.9或COR.sup.9基团；R.sup.3代表H、C.sub.1-6烷基或C(=NR.sup.11)NR.sup.12R.sup.13；R.sup.4代表H或C.sub.1-6烷基；R.sup.7和R.sup.8各自独立地代表H、C.sub.1-6烷基或COR.sup.9；R.sup.9代表一个C.sub.1-6烷基，可选地被一个或多个卤素原子取代；R.sup.10代表H、C.sub.1-6烷基或苯基；R.sup.11、R.sup.12和R.sup.13各自独立地代表H、C.sub.1-6烷基、氨基、羟基、氰基或硝基；而X代表O或S。它们的药学上可接受的衍生物是神经氨酸酶抑制剂，可用于治疗病毒感染。
• Dimeric compounds and their use as anti-viral agents
  申请人：Dowle D. Michael

  公开号：US20070293564A1

  公开（公告）日：2007-12-20

  A method for the prevention of an orthomyxovirus or paramyxovirus infection comprising the step of administration to a subject in need thereof of an effective amount of a compound of formula (I)

  一种预防正黏病毒或副黏病毒感染的方法，包括向需要的受试者注射有效量的化合物(I)。
• DIHYDROPYRAN DERIVATIVES AS VIRAL NEURAMINIDASE INHIBITORS
  申请人：BIOTA SCIENTIFIC MANAGEMENT PTY. LTD.

  公开号：EP0848712B1

  公开（公告）日：2004-10-13
• DIMERIC COMPOUNDS AND THIER USE AS ANTI-VIRAL AGENTS
  申请人：JIN Betty

  公开号：US20070225358A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The invention relates to compounds of general formula (I); in which R is an amino or guanidino group; R 2 is acetyl or trifluoroacetyl; X is CONH, NHCO or O; n is an integer from 2 to 6; and Y is C 2 -C 9 alkyl C 3-8 cycloalkyl, C 1 -C 4 alkoxyalkyl, an amino acid or dipeptide, or a pharmaceutically acceptable derivative thereof, methods for their preparation, pharmaceutical formulations containing them or their use in the prevention or treatment of a viral infection.
• US7157494B2
  申请人：——

  公开号：US7157494B2

  公开（公告）日：2007-01-02