(4S,5R,6R)-5-acetylamino-4-[2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)-guanidino]-6-[(S)-[(2-hydroxyethyl)-carbamoyloxy]-(2-oxo-[1,3]dioxolan-4R-yl)-methyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 252061-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R,6R)-5-acetylamino-4-[2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)-guanidino]-6-[(S)-[(2-hydroxyethyl)-carbamoyloxy]-(2-oxo-[1,3]dioxolan-4R-yl)-methyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methylideneamino]-2-[(S)-2-hydroxyethylcarbamoyloxy-[(4R)-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 252061-43-1
• 化学式: C₂₇H₄₁N₅O₁₄
• 分子量: 659.648
• InChiKey: RDYDLPGYRIUUJU-AIHBUXEESA-N

物化性质

• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-5-acetylamino-4-[2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)-guanidino]-6-[(S)-[(2-hydroxyethyl)-carbamoyloxy]-(2-oxo-[1,3]dioxolan-4R-yl)-methyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到(4S,5R,6R)-5-acetylamino-4-[2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)-guanidino]-6-[(S)-[(2-bromoethyl)-carbamoyloxy]-(2-oxo-[1,3]dioxolan-4R-yl)-methyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甘油侧链修饰的4-Guanidino-Neu5Ac2en（Zanamivir）类似物的合成和流感病毒唾液酸酶抑制活性。

  摘要：

  已经制备了4-胍基-Neu5Ac2en（扎那米韦）的类似物，其在7-羟基位置含有氨基甲酸酯取代基。（4S，5R，6R）-5-乙酰氨基-6- [1R-[（6-氨基己基）氨基甲酰氧基] -2R，3-二羟丙基] -4-胍基-5，6-二氢-4H-吡喃-2羧酸和（4S，5R，6R）-5-乙酰氨基-6- [1R- [庚基氨基甲酰氧基] -2R，3-二羟丙基] -4-胍基-5,6-二氢4H-吡喃2-羧酸是具有可比的活性的两个类似物扎那米韦，在体外对流感病毒唾液酸酶具有有效的抑制作用，并具有良好的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)80026-4
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R,6R)-5-acetylamino-4-azido-6-[(S)-hydroxy-(2-oxo-[1,3]dioxolan-4R-yl)-methyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 Degussa CE₄₀₇ Pb 、 Pd on CaCO₃ R/D 5+5 percent 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (4S,5R,6R)-5-acetylamino-4-[2,3-bis(tert-butoxycarbonyl)-guanidino]-6-[(S)-[(2-hydroxyethyl)-carbamoyloxy]-(2-oxo-[1,3]dioxolan-4R-yl)-methyl]-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甘油侧链修饰的4-Guanidino-Neu5Ac2en（Zanamivir）类似物的合成和流感病毒唾液酸酶抑制活性。

  摘要：

  已经制备了4-胍基-Neu5Ac2en（扎那米韦）的类似物，其在7-羟基位置含有氨基甲酸酯取代基。（4S，5R，6R）-5-乙酰氨基-6- [1R-[（6-氨基己基）氨基甲酰氧基] -2R，3-二羟丙基] -4-胍基-5，6-二氢-4H-吡喃-2羧酸和（4S，5R，6R）-5-乙酰氨基-6- [1R- [庚基氨基甲酰氧基] -2R，3-二羟丙基] -4-胍基-5,6-二氢4H-吡喃2-羧酸是具有可比的活性的两个类似物扎那米韦，在体外对流感病毒唾液酸酶具有有效的抑制作用，并具有良好的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)80026-4