N-(3-phenyl-2-(mercaptomethyl)-propionyl)-(S)-4-(methylmercapto)methionine | 129093-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(3-phenyl-2-(mercaptomethyl)-propionyl)-(S)-4-(methylmercapto)methionine
• 英文别名: N-(3-phenyl-2-(mercaptomethyl)propionyl)-(S)-4-(methylmercapto)methionine；(2S)-2-[(2-benzyl-3-sulfanylpropanoyl)amino]-4,4-bis(methylsulfanyl)butanoic acid
• CAS: 129093-37-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃S₃
• 分子量: 373.562
• InChiKey: KDQWIKMBLSWIPD-ABLWVSNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-phenyl-2-(mercaptomethyl)-propionyl)-(S)-4-(methylmercapto)methionine 、 特戊酸氯甲酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 S-PIVALOYLOXY-N-(3-PHENYL-2-(MERCAPTOMETHYL)PROPIONYL)-(S)-4-(METHYLMERCAPTO)METHIONINE
  参考文献：
  名称：

  Mercapto-acylamino acid antihypertensives

  摘要：

  公式为：其中n为0-4；R为R₁为从氢，卤代，低烷基，环低烷基，低烷氧基，羟基，芳基，芳基氧基，氰基，氨甲基，羧基，低烷氧羰基和氨基甲酰中选择的1-3个取代基；R₂为氢，R₁₁-或R₁₁-OCH₂-，其中R₁₁为低烷基，芳基或芳基甲基；R³为-OR₁₂，R₄、R₅、R₆、R₇、R₈、R₉和R₁₀分别为独立的低烷基，芳基低烷基，（环低烷基）低烷基，取代芳基低烷基或取代（环低烷基）低烷基，其中在芳基和环低烷基部分的取代基是从低烷基，羟基，卤代，低烷氧基和氨基中选择的1-3个取代基，或R₄和R₅为烷基，并与它们附着的硫和碳原子一起形成一个5-7成员环；R₁₂和R₁₃分别为氢，低烷基或取代低烷基，其中取代基是从1或2个羟基，1或2个低烷氧基，低烷氧基低烷氧基，卤代，卤代低烷氧基，氨基，单烷基或双烷基氨基，芳基，取代芳基中选择的取代基是从低烷基，羟基，卤代，低烷氧基和氨基中选择的1-3个取代基，以及包含1-2个氧原子作为环成员的5-6成员饱和环，其中环碳原子可以用0-2个低烷基取代基取代；或R₁₂和R₁₃与它们附着的氮一起形成一个5-7成员环，其中4-6个环成员之一包括R₁₂和R₁₃可以是氮原子，烷基取代的氮原子或氧原子，并且环上的环碳原子可以用从烷基和羟基中选择的取代基取代；R₁₄为氢，烷基，羧基烷基，巯基烷基，硫代烷基，氨基烷基，羟基烷基，苯基烷基，羟基苯基烷基，鸟氨酸基烷基，咪唑基烷基，吲哚基烷基或氨甲酰基烷基；公开了其药学上可接受的盐及其与心房利钠肽因子或血管紧张素转化酶抑制剂的组合。这样的制剂对治疗高血压和充血性心力衰竭有用。

  公开号：

  EP0355784A1

文献信息

• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：INTRA CELLULAR THERAPIES INC

  公开号：WO2016022893A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The invention relates to novel inhibitors of phosphodiesterase 1 (PDE1), useful for the treatment of diseases or disorders characterized by disruption of or damage to certain cGMP/PKG mediated pathways (e.g., in cardiac tissue). The invention further relates to pharmaceutical composition comprising the same and methods of treatment of cardiovascular disease and related disorders, e.g., congestive heart disease, atherosclerosis, myocardial infarction, and stroke.

  该发明涉及新型磷酸二酯酶1（PDE1）抑制剂，用于治疗由于某些cGMP/PKG介导的途径受到破坏或损害而表现出的疾病或紊乱（例如在心脏组织中）。该发明还涉及包含该抑制剂的药物组合物以及治疗心血管疾病和相关疾病的方法，例如充血性心力衰竭、动脉粥样硬化、心肌梗死和中风。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Intra-Cellular Therapies, Inc.

  公开号：US20160039829A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The invention relates to novel inhibitors of phosphodiesterase 1 (PDE1), useful for the treatment of diseases or disorders characterized by disruption of or damage to certain cGMP/PKG mediated pathways (e.g., in cardiac tissue). The invention further relates to pharmaceutical composition comprising the same and methods of treatment of cardiovascular disease and related disorders, e.g., congestive heart disease, atherosclerosis, myocardial infarction, and stroke.

  本发明涉及新型磷酸二酯酶1（PDE1）抑制剂，用于治疗由于某些cGMP/PKG介导的通路（例如在心脏组织中）受到破坏或损伤而表现出的疾病或障碍。本发明还涉及包含该抑制剂的制药组合物以及用于治疗心血管疾病和相关疾病的方法，例如充血性心脏病，动脉粥样硬化，心肌梗死和中风。
• COMPOUNDS CONTAINING S-N-VALERYL-N--VALINE AND (2R,4S)-5-BIPHENYL-4-YL-4-(3-CARBOXY-PROPIONYLAMINO)-2-METHYL-PENTANOIC ACID ETHYL ESTER MOIETIES AND CATIONS
  申请人：Feng Lili

  公开号：US20160324821A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  A method for treatment of a cardiovascular or renal condition or disease with a specific combination, linked pro-drug or a compound of an angiotensin receptor antagonist and a NEPi.

  一种治疗心血管或肾脏疾病的方法，使用特定组合、联接型前药或血管紧张素受体拮抗剂和NEPi化合物。
• Use of neutral endopeptidase inhibitors in the treatment of nephrotoxicity
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0509442A1

  公开（公告）日：1992-10-21

  Treatment and prevention of immunosuppression therapy-induced nephrotoxicity with neutral endopeptidases such as N-[N-[(L)-[1-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-methoxy]carbonyl]-2-phenylethyl]-L-phenylalanyl]-β-alanine and N-[2-mercaptomethyl-3-(2-methylphenyl)propioyl]-methionine are disclosed.

  本研究公开了用中性内肽酶（如 N-[N-[(L)-[1-[(2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)-甲氧基]羰基]-2-苯基乙基]-L-苯基丙氨酰]-β-丙氨酸和 N-[2-巯甲基-3-(2-甲基苯基)丙酰]-甲硫氨酸）治疗和预防免疫抑制疗法引起的肾毒性。
• Pharmaceutical compositions comprising natriuretic peptides or neutral endopeptidase inhibitors for treating and preventing myointimal proliferation
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0533084A1

  公开（公告）日：1993-03-24

  Treatment or prevention of myointimal proliferation in atherosclerosis, restenosis induced by angioplasty or vascular reconstructive surgery, glomerulonephritis, glomerulosclerosis or other diseases involving vascular cell proliferation, with a natriuretic peptide or a neutral endopeptidase inhibitor such as N-[N-[(L)-[1-[(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy]carbonyl]-2-phenylethyl]-L-phenylalanyl]-β-alanine and N-[2-mercaptomethyl-3-(2-methylphenyl)propionyl]-methionine, or with a neutral endopeptidase inhibitor in combination with a natriuretic peptide or an angiotensin converting enzyme inhibitor are disclosed.

  使用钠尿肽或中性内肽酶抑制剂，如 N-[N-[(L)-[1-[(2. 2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基)甲氧基]羰基]-2-苯基乙基]-L-苯基丙氨酰]-β-丙氨酸，治疗或预防动脉粥样硬化、血管成形术或血管重建手术引起的再狭窄、肾小球肾炎、肾小球硬化或其他涉及血管细胞增生的疾病中的肌内膜增生、2-甲基-1,3-二氧戊环-4-基)甲氧基]羰基]-2-苯基乙基]-L-苯丙氨酰]-β-丙氨酸和 N-[2-巯甲基-3-(2-甲基苯基)丙酰基]-甲硫氨酸，或中性内肽酶抑制剂与利钠肽或血管紧张素转换酶抑制剂联合使用。