5-(4-Phthalimidobut-1-yn-1-yl)-2'-deoxyuridine | 134140-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-(4-Phthalimidobut-1-yn-1-yl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-(4-Phthalimidobut-1-yn-1-yl)-2'-deoxvuridine；2-[4-[1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]but-3-ynyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 134140-85-5
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₇
• 分子量: 425.398
• InChiKey: UGEXATHNWOGRAI-GVDBMIGSSA-N

物化性质

• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-Phthalimidobut-1-yn-1-yl)-2'-deoxyuridine 在 镍 水合甲醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以to give 960 mg (97%) of the title compound的产率得到5-(4-phthalimidobut-1-yl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Bifunctional Crosslinking oligonucleotides adapted for linking to a target sequence of duplex DNA

  摘要：

  化学修饰的寡核苷酸（ODNS）与入侵细胞、生物体或病原体（如病毒、真菌、寄生虫、细菌、恶性细胞）或任何需要被分解成片段进行“映射”的双链DNA的目标序列互补。ODNs在经典的“四字母代码”识别基序的意义上或基于更有限的“两字母代码识别基序”的三链形成所需的意义上是互补的。ODNs上至少有两个不同位置共价连接的交联剂。或者，连接到ODNs的交联剂具有两个交联官能团，因此实际上包括两个交联剂。交联剂通常包括一个连接臂（如烷基、烷氧基、氨基烷基或酰胺基烷基链）和一个反应基团，在与DNA的目标序列形成三链后，能够与目标DNA反应形成共价键。新型修饰ODNs的每个交联剂都能够与目标DNA形成共价键。由于修饰ODN与目标DNA序列的两条链之间形成的共价键，目标DNA序列的复制和表达被抑制。或者，双链DNA可以选择性地在烷化位点处被酶或氨基酸切割，以进行“映射”或其他调查目的。

  公开号：

  US06312953B1
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-丁炔)邻苯二甲酰亚胺 、 碘苷 在 三苯基膦钯 碘化亚铜 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 为溶剂， 以335 mg (78%)的产率得到5-(4-Phthalimidobut-1-yn-1-yl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Cross-linking oligonucleotides

  摘要：

  这项发明涉及一种新型的取代核苷酸碱基，具有交联臂，能够在寡核苷酸或寡脱氧核苷酸的相邻链上的特定位点之间实现交联。该发明还涉及包含至少一种这些交联剂的寡核苷酸，以及利用由此产生的新型寡核苷酸进行诊断和治疗的用途。该发明的交联剂具有以下式(I')：R₁--B--(CH₂)q--(Y)r--(CH₂)m--A'（I'），其中，R₁是氢，或者是糖基或其类似物，在其3'或5'位置可选择性地取代为通过氧原子连接到糖基的磷衍生物，包括基团Q₁、Q₂和Q₃，或者其适用于核苷酸键形成的反应前体；Q₁是羟基、磷酸酯或二磷酸酯；Q₂是.dbd.O或.dbd.S；Q₃是CH₂--R'、S--R'、O--R'或N--R'R"，其中R'和R"各自独立地是氢或C₁-₆烷基；B是核酸碱基或其类似物，是寡核苷酸的组成部分；Y是功能性连接基团；m和q各自独立地为0至8（包括8）；r为0或1；A'是一个脱离基团。该发明还涉及新型的3,4-二取代和3,4-三取代吡唑嘧啶，以及在制备寡核苷酸中使用这些核酸碱基。该发明包括含有至少一种这些吡唑嘧啶的核苷和单核苷酸、寡核苷酸，以及利用由此产生的新型寡核苷酸进行诊断的用途。

  公开号：

  US05824796A1

文献信息

• Crosslinking oligonucleotides
  申请人：Epoch Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05849482A1

  公开（公告）日：1998-12-15

  Oligonucleotides (ODNs) include a sequence that is complementary to a target sequence in single stranded RNA, or single or double stranded DNA, and an alkylating function which after hybridization alkylates the target sequence. ODNs adapted for alkylating single stranded RNA, such as messenger RNA, are complementary to the target sequence in the Watson Crick sense. ODNs adapted for alkylating double stranded DNA have at least two alkylating functions and are complementary to the target sequence in the Hoogsteen or reverse Hoogsteen sense. With these ODNs both strands of the target sequence are alkylated. A third class of ODNs have at least approximately 26 nucleotide units in a continous sequence which are complementary to the target sequence of double stranded DNA, and the alkylating function is covalently attached to a nucleotide unit in the continuous sequence. Alkylation or cross-linking with this class of ODNs occurs in the presence of a recombinase enzyme.

  寡核苷酸（ODNs）包括一个与单链RNA、单链或双链DNA中的目标序列互补的序列，以及一个烷基化功能，在杂交后烷基化目标序列。适用于烷基化单链RNA（如信使RNA）的ODNs在沃森-克里克意义上与目标序列互补。适用于烷基化双链DNA的ODNs至少具有两个烷基化功能，并且在胡格斯汀或反向胡格斯汀意义上与目标序列互补。使用这些ODNs，目标序列的两条链都会被烷基化。第三类ODNs具有至少大约26个核苷酸单元的连续序列，与双链DNA的目标序列互补，且烷基化功能共价连接到连续序列中的一个核苷酸单元上。在存在重组酶的情况下，使用这类ODNs进行烷基化或交联。
• Selective binding complementary oligonucleotides
  申请人：Epoch Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05912340A1

  公开（公告）日：1999-06-15

  In a matched pair of oligonucleotides (ODNS) each member of the pair is complementary or substantially complementary in the Watson Crick sense to a target sequence of duplex nucleic acid where the two strands of the target sequence are themselves complementary to one another. The ODNs include modified bases of such nature that the modified base forms a stable hydrogen bonded base pair with the natural partner base, but does not form a stable hydrogen bonded base pair with its modified partner. This is accomplished when in a hybridized structure the modified base is capable of forming two or more hydrogen bonds with its natural complementary base, but only one hydrogen bond with its modified partner. Due to the lack of stable hydrogen bonding with each other, the matched pair of oligonucleotides have a melting temperature under physiological or substantially physiological conditions of approximately 40.degree. C. or less. However each of the matched ODN pair of the invention forms a substantially stable hybrid with the target sequence in each strand of the duplex nucleic acid. The hybrids of target duplex nucleic acids formed with the ODN pairs of the invention are useful for gene mapping and in diagnostic and therapeutic applications.

  在一对匹配的寡核苷酸（ODNS）中，每个成员都在Watson Crick意义上与双链核酸的靶序列互补或基本互补，其中靶序列的两条链本身是互补的。ODNS包括被修改的碱基，这种碱基与天然伴侣碱基形成稳定的氢键配对，但与其修改后的伴侣碱基不形成稳定的氢键配对。当在杂交结构中，修改的碱基能够与其天然互补碱基形成两个或更多氢键，但只能与其修改后的伴侣碱基形成一个氢键时，就能实现这一点。由于彼此之间缺乏稳定的氢键配对，在生理或基本生理条件下，匹配的寡核苷酸对的熔化温度约为40℃或更低。然而，本发明的每个匹配的ODN对都与双链核酸的每条链的靶序列形成基本稳定的杂交。使用本发明的ODN对形成的靶双链核酸的杂交物在基因组图谱绘制以及诊断和治疗应用中非常有用。
• USRE038416E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• CROSS-LINKING OLIGONUCLEOTIDES
  申请人：MICROPROBE CORPORATION

  公开号：EP0842186A1

  公开（公告）日：1998-05-20
• US5824796A
  申请人：——

  公开号：US5824796A

  公开（公告）日：1998-10-20