4-methyl-5,6-dihydro-4H-indene | 98652-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 4-methyl-5,6-dihydro-4H-indene
• CAS: 98652-54-1
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: RZVNTJACXGWWQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5,6-dihydro-4H-indene 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Organolithium reagent-promoted conversion of a functionalized 7-oxanorbornane to annulated fulvenes. An expedient route to 1,7-cyclohexenonorbornadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00308a046
• 作为产物：
  描述：

  (2-endo,3-exo)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2,3-bis(carbonyl chloride) 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 69.0h， 生成 4-methyl-5,6-dihydro-4H-indene
  参考文献：
  名称：

  1,7-环己烯非降冰片二烯系统

  摘要：

  可通过呋喃-富马酰氯Diels-Alder加合物的还原和脱水制得的2,3-二亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷在其环外双键之一处容易进行二溴环丙烷化。由有机锂试剂的二溴化4当量反应生成的相应类胡萝卜素经过Skattebøl重排以提供一个稠合的环戊二烯环，该环立即被去质子化。该阴离子裂解为富烯醇盐，有机锂试剂随后添加至富烯醇盐中。生成的阴离子（即9）在后处理中提供类型3的富烯。使用3作为狄尔斯-阿尔德环加成二烯是由甲基衍生物的缩合证明3A与亚丙基二羧酸二乙二酯和（E）-1,2-双（苯磺酰基）乙烯。提出了面部选择性的问题。对于双砜加合物21和22，用1-2％的钠汞齐进行还原性脱磺酰化可得到烃23，它是1,7-环烯基降冰片二烯类分子的第一个已知成员。13 C-NMR测量表明23与它的简单非环状原型一样极化且未应变。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87596-7

文献信息

• KRAVETZ, T. M.;PAQUETTE, L. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 22, 6400-6402
  作者：KRAVETZ, T. M.、PAQUETTE, L. A.

  DOI：——

  日期：——
• The 1,7-cyclohexenonorbornadiene system
  作者：Leo A. Paquette、Tina M. Kravetz、Pana Charumilind

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87596-7

  日期：1986.1

  anion, namely 9, provides fulvenes of type 3 on workup. The use of 3 as a diene in Diels-Alder cycloadditions is demonstrated by the condensation of methyl derivative 3a with dimethyl acctylenedicarboxylate and (E)-1,2-bis(phenylsulfonyl)ethylene. The question of face selectivity is raised. For the bissulfone adducts 21 and 22, reductive desulfonylation with 1–2% sodium amalgam delivers hydrocarbon

  可通过呋喃-富马酰氯Diels-Alder加合物的还原和脱水制得的2,3-二亚甲基-7-氧杂双环[2.2.1]庚烷在其环外双键之一处容易进行二溴环丙烷化。由有机锂试剂的二溴化4当量反应生成的相应类胡萝卜素经过Skattebøl重排以提供一个稠合的环戊二烯环，该环立即被去质子化。该阴离子裂解为富烯醇盐，有机锂试剂随后添加至富烯醇盐中。生成的阴离子（即9）在后处理中提供类型3的富烯。使用3作为狄尔斯-阿尔德环加成二烯是由甲基衍生物的缩合证明3A与亚丙基二羧酸二乙二酯和（E）-1,2-双（苯磺酰基）乙烯。提出了面部选择性的问题。对于双砜加合物21和22，用1-2％的钠汞齐进行还原性脱磺酰化可得到烃23，它是1,7-环烯基降冰片二烯类分子的第一个已知成员。13 C-NMR测量表明23与它的简单非环状原型一样极化且未应变。
• Organolithium reagent-promoted conversion of a functionalized 7-oxanorbornane to annulated fulvenes. An expedient route to 1,7-cyclohexenonorbornadienes
  作者：Tina M. Kravetz、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00308a046

  日期：1985.10