2-oxo-α-(phenylthio)-5-(2-propenyl)-pyrrolidineacetic acid methyl ester | 128892-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 2-oxo-α-(phenylthio)-5-(2-propenyl)-pyrrolidineacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(2-oxo-5-prop-2-enylpyrrolidin-1-yl)-2-phenylsulfanylacetate
• CAS: 128892-13-7
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₃S
• 分子量: 305.398
• InChiKey: IPDCUUDTXAGRSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-α-(phenylthio)-5-(2-propenyl)-pyrrolidineacetic acid methyl ester 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ESCH, PETER M.;HIEMSTRA, HENK;SPECKAMP, W. NICO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N, C. 759-762

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  α-acetoxy-2-oxo-5-(2-propenyl)-pyrrolidineacetic acid methyl ester 、 苯硫酚 在 对甲苯磺酸 作用下， 以30%的产率得到2-oxo-α-(phenylthio)-5-(2-propenyl)-pyrrolidineacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  以碳为中心的甘氨酸自由基的还原环化；环状α-氨基酸的新合成途径

  摘要：

  报道了几种在氮上具有30个烯基取代基的α-（苯硫基）甘氨酸衍生物的还原环化作用（氢化三丁基氢化物，AIBN）。这些反应通过2-氮杂-5-烯-1-基作为中间体进行，该中间体在自由基中心和氮上带有吸电子羰基取代基。这样的基团可以被认为是相对稳定的Capdudative基团，但是对于烯烃环化而言是足够反应性的。主要产物通常来自5- exo环化，是脯氨酸在结构上令人关注的类似物。经由6-哌啶酸类似物的不同量的内切在某些情况下，也可以得到环化。乙炔的类似环化是成功的，而腈则不能环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81240-0

文献信息

• Synthesis of cyclic α-amino acids through ring closure of glycine derived free radicals
  作者：Peter M. Esch、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94622-7

  日期：1990.1

  Cyclizations of 1-methoxycarbonyl-2-aza-5-hexenyl (and related) radical intermediates proceed in good yields and constitute a novel synthetic route to proline and pipecolic acid analogues.

  1-甲氧基羰基-2-氮杂-5-己烯基（及相关基团）自由基中间体的环化收率很高，并构成了脯氨酸和胡椒酸类似物的新型合成途径。