(Z)-5,8-nonadienoic acid | 84565-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5,8-nonadienoic acid
• 英文别名: (5Z)-nona-5,8-dienoic acid
• CAS: 84565-11-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: VFPMWDMOUGCVDO-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 (Z)-5,8-nonadienoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以164 mg的产率得到(Z)-8-methylene-2-(5,8-nonadienoyl)-2-azabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  在前往Madangamines的途中可访问Enantiopure高级中间体。

  摘要：

  报告了对映体纯的ABCE和ABCD四环高级中间体的合成，以合成madangamine生物碱，并研究了madangamine B的三元不饱和15元D环和madangamine E饱和的13元D环的构建的研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201904045
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代戊酸甲酯 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hydroxide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-5,8-nonadienoic acid
  参考文献：
  名称：

  在前往Madangamines的途中可访问Enantiopure高级中间体。

  摘要：

  报告了对映体纯的ABCE和ABCD四环高级中间体的合成，以合成madangamine生物碱，并研究了madangamine B的三元不饱和15元D环和madangamine E饱和的13元D环的构建的研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201904045

文献信息

• A new method for the preparation of olefins from vicinal diols
  作者：Mustafa Adiyaman、Young-Ju Jung、Seongjin Kim、Goutam Saha、William S. Powell、Garret A. FitzGerald、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00675-9

  日期：1999.5

  A novel method is reported for the transformation of vicinal diols to olefins. This methodology consists in the conversion of iodothiocarbonates such as 16 to olefin 17 with phenyl lithium in excellent yield. Compounds 7 and 12 were prepared by this methodology in order to determine if they would be recognized by the enzymes, 5-lipoxygenase and 15-lipoxygenase, respectively.

  据报道一种新的方法将邻位二醇转化为烯烃。该方法包括以优异的产率用苯基锂将碘代硫代碳酸酯如16转化为烯烃17。通过该方法制备化合物7和12，以确定它们是否分别被酶5-脂氧合酶和15-脂氧合酶识别。
• Simple methods for the syntheses of (E)-4- and (E)-5-alkenoic acids by the SN2′ type reactions of γ-vinyl-γ-butyrolactone and δ-vinyl-δ-valerolactone with organocopper reagents
  作者：Tamotsu Fujisawa、Toshio Sato、Masatoshi Kawashima、Kouichi Naruse、Kouichi Tamai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87676-5

  日期：1982.1