8-methyl-3,4-di-n-propyl-1H-isochromen-1-one | 1094789-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-methyl-3,4-di-n-propyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 8-Methyl-3,4-dipropylisochromen-1-one
• CAS: 1094789-90-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: ICIDYDHZHNKAFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 、 4-辛炔 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 四丁基醋酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到8-methyl-3,4-di-n-propyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸与内部炔烃的电氧化铱催化区域选择性环化

  摘要：

  本文已经建立了苯甲酸与炔烃的电化学驱动的，Cp * Ir（III）催化的区域选择性环偶联。铱催化剂和电的结合不仅避免了化学计量化学氧化剂的需求，而且还确保了与多种空间和电子不同底物的广泛反应相容性。这种电化学方法代表了一种可持续的策略，是理想方法的替代方法，是对氧化香豆素衍生物进行合成的氧化环化方法的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04168

文献信息

• Electrooxidative Ruthenium-Catalyzed C−H/O−H Annulation by Weak <i>O</i> -Coordination
  作者：Youai Qiu、Cong Tian、Leonardo Massignan、Torben Rogge、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201802748

  日期：2018.5.14

  as a powerful strategy for organometallic catalysis, and yet electrocatalytic C−H activation is restricted to strongly N‐coordinating directing groups. The first example of electrocatalytic C−H activation by weak O‐coordination is presented, in which a versatile ruthenium(II) carboxylate catalyst enables electrooxidative C−H/O−H functionalization for alkyne annulations in the absence of metal oxidants;

  电催化已被认为是有机金属催化的有力策略，但是电催化CH活化仅限于强N配位的导向基团。给出了通过弱O配位进行电催化C-H活化的第一个例子，其中通用的羧酸钌（II）催化剂可在没有金属氧化剂的情况下实现炔烃环化的电氧化C / H / OH功能化。从而利用可持续的电力作为唯一的氧化剂。机械学的见解为简便的有机金属CH钌钌化和关键钌（0）中间体的有效电化学再氧化提供了有力的支持。
• Cp*Ir^III-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzoic Acids with Alkynes
  作者：Daniel A. Frasco、Cassandra P. Lilly、Paul D. Boyle、Elon A. Ison

  DOI：10.1021/cs400656q

  日期：2013.10.4

  Cp*Ir(III) complexes have been shown to catalyze the oxidative coupling of benzoic acids with alkynes in methanol at 60 °C to form a variety of isocoumarins. The use of AgOAc as an oxidant was required to facilitate significant product formation. Alkyl alkynes were shown to be more reactive substrates than aryl alkynes, and a number of functional groups were tolerated on benzoic acid. Combined mechanistic

  已显示Cp * Ir（III）络合物可在60°C的甲醇中催化苯甲酸与炔烃的氧化偶联，形成各种异香豆素。需要使用AgOAc作为氧化剂以促进大量产物的形成。烷基炔烃显示出比芳基炔烃更高的反应性底物，并且苯甲酸可容忍许多官能团。力学和计算研究相结合（BP86）显示：（1）CH活化是通过乙酸盐辅助机制进行的；（2）C–H激活不受周转限制；（3）氧化剂通过Ir（I）–Ir（II）–Ir（III）序列氧化还原形式的催化剂。
• Ruthenium(II)-Catalyzed CH Activation/Alkyne Annulation by Weak Coordination with O₂as the Sole Oxidant
  作者：Svenja Warratz、Christoph Kornhaaß、Ana Cajaraville、Benedikt Niepötter、Dietmar Stalke、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201500600

  日期：2015.4.27

  Aerobic oxidative CH functionalizations of weakly coordinating benzoic acids have been accomplished with versatile ruthenium(II) biscarboxylates under ambient oxygen or air. Mechanistic studies identified the key factors controlling the elementary step of the oxidation of the ruthenium(0) complex.

  弱配位的苯甲酸的好氧氧化CH功能化已在环境氧气或空气下用通用的双羧酸钌（II）双羧酸盐完成。机理研究确定了控制钌（0）配合物氧化基本步骤的关键因素。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Addition of Anhydrides to Alkynes
  作者：Yuichi Kajita、Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1021/ja806569h

  日期：2008.12.24

  An intermolecular nickel-catalyzed addition reaction has been developed where phthalic anhydrides react with alkynes to afford substituted isocoumarins. A mechanistic rationale is proposed, implying reductive elimination of Ni(0) promoted by ZnCl(2) cocatalyst as the key step of the catalytic cycle.

  已开发出分子间镍催化加成反应，其中邻苯二甲酸酐与炔烃反应生成取代的异香豆素。提出了一个机械原理，这意味着 ZnCl(2) 助催化剂促进 Ni(0) 的还原消除是催化循环的关键步骤。