3-azido-2-(methylthio)propan-1-ol | 1064222-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-azido-2-(methylthio)propan-1-ol
• 英文别名: 3-Azido-2-methylsulfanylpropan-1-ol
• CAS: 1064222-68-9
• 化学式: C₄H₉N₃OS
• 分子量: 147.201
• InChiKey: ZQSMEZSSDJTDPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-2-(methylthio)propan-1-ol 、 4-叔丁基环己酮 在 三氟化硼乙醚 、 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到5-tert-butyl-1-(3-hydroxy-2-(methylthio)propyl)azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由有吸引力的阳离子-n相互作用介导的高度立体选择性扩环反应。

  摘要：

  Electrostatic control of leaving group stereochemistry leads to superior diastereoselectivity in an asymmetric ring expansion reaction.

  DOI：

  10.1002/anie.200801591
• 作为产物：
  描述：

  3-azido-2-(methylthio)propyl ethanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到3-azido-2-(methylthio)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由有吸引力的阳离子-n相互作用介导的高度立体选择性扩环反应。

  摘要：

  Electrostatic control of leaving group stereochemistry leads to superior diastereoselectivity in an asymmetric ring expansion reaction.

  DOI：

  10.1002/anie.200801591