(R)-t-butyl 3-acetoxyoctanoate | 176722-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-t-butyl 3-acetoxyoctanoate
• CAS: 176722-10-4
• 化学式: C₁₄H₂₆O₄
• 分子量: 258.358
• InChiKey: ALHPTQRWHDLOGN-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-t-butyl 3-acetoxyoctanoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  重复使用Mitsunobu耦合器：麻烦的酯化反应的捷径

  摘要：

  在鼠李糖脂衍生物的疏水部分的合成过程中，不寻常的循环Mitsunobu反应被证明可以成功地偶联两个片段。基于获得的关键中间体，一锅“交叉复分解/还原”方法使人们可以接触到侧链的结构变化。这些分子的进一步研究将有助于更好地理解脂质部分在免疫刺激和植物防御引发特性中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.065
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Acetoxy-2-chloro-octanoic acid tert-butyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到(R)-t-butyl 3-acetoxyoctanoate
  参考文献：
  名称：

  通过环己酮和环十二烷的立体选择性环扩大获得类似自然的气味

  摘要：

  muscolide的（两种对映体），（- [R ）- （ - ） - phoracantholide I [ ]和同源（9 - [R ）- （ - ） - 9- tetradecanolide [ ]是由环己酮（的扩环合成6C）和环十二烷酮（6a中）。通过用四氧化钌氧化和用儿茶酚硼烷还原8可以改善环的扩大顺序。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00170-6

文献信息

• A stereocontrolled synthesis of the hydrophobic moiety of rhamnolipids
  作者：Boudjema Menhour、Patrick Mayon、Karen Plé、Sandrine Bouquillon、Stéphan Dorey、Christophe Clément、Magali Deleu、Arnaud Haudrechy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.091

  日期：2015.2

  A new approach toward the synthesis of the hydrophobic moiety of rhamnolipid derivatives has been developed, involving two key cross-metatheses and an unusual Mitsunobu reaction. Small structural variations of the side chains should enable a better understanding of the role of the lipid moiety in immunostimulatory and plant defense eliciting properties. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.