methyl 2,3,3a(S),4,5,7a(S)-hexahydro-4(R)-hydroxy-2(S)-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)benzofuran-7-carboxylate | 1130814-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: methyl 2,3,3a(S),4,5,7a(S)-hexahydro-4(R)-hydroxy-2(S)-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)benzofuran-7-carboxylate
• CAS: 1130814-85-5
• 化学式: C₁₇H₃₀O₅Si
• 分子量: 342.508
• InChiKey: OOVMKHYEFUHLNW-SPWCGHHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,3a(S),4,5,7a(S)-hexahydro-4(R)-hydroxy-2(S)-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)benzofuran-7-carboxylate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到methyl 2,3,3a(R),4,5,7a(S)-hexahydro-4(R)-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2(S)-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-benzofuran-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3激素的新A环类似物：（2'-羟甲基）四氢呋喃[1,2- a ] -25-羟基维生素D 3

  摘要：

  从概念上讲，新的对映体纯净的双环四氢呋喃并[1,2 - a ] -A-环氧化膦（+）- 4和（-）- 4从2-pyrone-3-羧酸甲酯和（S）-或（R）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基-2,3-二氢呋喃。此外，（2'-羟甲基）四氢呋喃并[1,2一] -25羟基维生素d 3 图3a和3b中作为天然激素1α的新的A-环改性类似物，25-二羟基维生素d 3通过使用被容易地合成A环氧化膦（+）- 4和（-）- 4的Lygogoe型偶联带有C，D环酮（+）- 5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.034
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1aR,3aS,5S,6aR,6bS)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1a,3a,5,6,6a,6b-hexahydrooxireno[2,3-e][1]benzofuran-3-carboxylate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 甲酸 、 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以55%的产率得到methyl 2,3,3a(S),4,5,7a(S)-hexahydro-4(R)-hydroxy-2(S)-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)benzofuran-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3激素的新A环类似物：（2'-羟甲基）四氢呋喃[1,2- a ] -25-羟基维生素D 3

  摘要：

  从概念上讲，新的对映体纯净的双环四氢呋喃并[1,2 - a ] -A-环氧化膦（+）- 4和（-）- 4从2-pyrone-3-羧酸甲酯和（S）-或（R）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基-2,3-二氢呋喃。此外，（2'-羟甲基）四氢呋喃并[1,2一] -25羟基维生素d 3 图3a和3b中作为天然激素1α的新的A-环改性类似物，25-二羟基维生素d 3通过使用被容易地合成A环氧化膦（+）- 4和（-）- 4的Lygogoe型偶联带有C，D环酮（+）- 5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.034