2L-(2,3,5/4,6)-4,5-Di-O-benzyl-2-O-methylsulfonyl-6-O-methyl-1-C-methylen-3-O-p-tolylsulfonylpentahydroxycyclohexan | 81713-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2L-(2,3,5/4,6)-4,5-Di-O-benzyl-2-O-methylsulfonyl-6-O-methyl-1-C-methylen-3-O-p-tolylsulfonylpentahydroxycyclohexan
• CAS: 81713-06-6
• 化学式: C₃₀H₃₄O₉S₂
• 分子量: 602.727
• InChiKey: ATPMGYRUZCXGGT-CMPUJJQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2L-(2,3,5/4,6)-4,5-Di-O-benzyl-2-O-methylsulfonyl-6-O-methyl-1-C-methylen-3-O-p-tolylsulfonylpentahydroxycyclohexan 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以7%的产率得到2L-(2N,3N,4,6/5)-2,3-Diazido-4,5-di-O-benzyl-6-O-methyl-1-C-methylen-4,5,6-trihydroxycyclohexan
  参考文献：
  名称：

  合成von 7-aminovalienamin和Anderen Verzweigten conduritol-derivaten durch [3.3] -sigma trope umlagerung

  摘要：

  摘要当能够迁移的取代基（例如叠氮基）占据双键附近的位置时，[3.3]-σ重排很容易在带有环外亚甲基的肌醇衍生物中发生。这种重排导致具有内环双键的热力学更稳定的产物。使用合适的底物，这可以有效地将双键转位到支链碳的环中，而叠氮基团转入侧链。通过该方法，合成了支链香豆醇衍生物，1l-（1,3 / 2,4）-C-氨基甲基-5-环己netetrol（缬氨酸胺的异构体）和7-氨基缬氨酸胺二盐酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88052-0
• 作为产物：
  描述：

  1L-3,4-Di-O-benzyl-1-C-hydroxymethyl-2-O-methyl-chiro-inositol 在 吡啶 、 3-甲基-1,3-苯并噻唑-2-硒酮 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.75h， 生成 2L-(2,3,5/4,6)-4,5-Di-O-benzyl-2-O-methylsulfonyl-6-O-methyl-1-C-methylen-3-O-p-tolylsulfonylpentahydroxycyclohexan
  参考文献：
  名称：

  合成von 7-aminovalienamin和Anderen Verzweigten conduritol-derivaten durch [3.3] -sigma trope umlagerung

  摘要：

  摘要当能够迁移的取代基（例如叠氮基）占据双键附近的位置时，[3.3]-σ重排很容易在带有环外亚甲基的肌醇衍生物中发生。这种重排导致具有内环双键的热力学更稳定的产物。使用合适的底物，这可以有效地将双键转位到支链碳的环中，而叠氮基团转入侧链。通过该方法，合成了支链香豆醇衍生物，1l-（1,3 / 2,4）-C-氨基甲基-5-环己netetrol（缬氨酸胺的异构体）和7-氨基缬氨酸胺二盐酸盐。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88052-0