(3aR,5S,6R,6aR)-6-{[(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-({[(3aR,5S,6R,6aR)-6-({(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-[(phenoxycarbonyl)amino]pentanoyl}amino)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]carbonyl}amino)pentanoyl]amino}-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid | 1174707-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,5S,6R,6aR)-6-{[(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-({[(3aR,5S,6R,6aR)-6-({(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-[(phenoxycarbonyl)amino]pentanoyl}amino)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]carbonyl}amino)pentanoyl]amino}-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid
• CAS: 1174707-28-8
• 化学式: C₄₄H₆₆N₆O₁₇
• 分子量: 951.038
• InChiKey: SHEAUWDARDKBDP-WHJREUMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  67.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  294.97
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,6aR)-6-{[(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-({[(3aR,5S,6R,6aR)-6-({(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-[(phenoxycarbonyl)amino]pentanoyl}amino)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]carbonyl}amino)pentanoyl]amino}-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid 、 五氟苯酚 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到pentafluorophenyl (3aR,5S,6R,6aR)-6-{[(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-({[(3aR,5S,6R,6aR)-6-({(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-[(phenoxycarbonyl)amino]pentanoyl}amino)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]carbonyl}amino)pentanoyl]amino}-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一个混合环肽的基于合成及其构象研究顺- β -Furanoid糖氨基酸（FSAA）和鸟

  摘要：

  一个的构象控制14螺旋成核模板，顺式- β -furanoid糖氨基酸（FSAA），在具有柔性的δ -氨基丁酸，鸟氨酸是在FSAA鸟氨酸环四肽的研究。广泛的NMR和MD研究表明，该环状肽采用三维碗形腔，可在极性和非极性溶剂中分别促进六元和七元残基内部和残基之间的氢键结合。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890138
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3aR,5S,6R,6aR)-6-{[(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-({[(3aR,5S,6R,6aR)-6-({(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-[(phenoxycarbonyl)amino]pentanoyl}amino)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]carbonyl}amino)pentanoyl]amino}-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aR,5S,6R,6aR)-6-{[(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-({[(3aR,5S,6R,6aR)-6-({(2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-5-[(phenoxycarbonyl)amino]pentanoyl}amino)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]carbonyl}amino)pentanoyl]amino}-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一个混合环肽的基于合成及其构象研究顺- β -Furanoid糖氨基酸（FSAA）和鸟

  摘要：

  一个的构象控制14螺旋成核模板，顺式- β -furanoid糖氨基酸（FSAA），在具有柔性的δ -氨基丁酸，鸟氨酸是在FSAA鸟氨酸环四肽的研究。广泛的NMR和MD研究表明，该环状肽采用三维碗形腔，可在极性和非极性溶剂中分别促进六元和七元残基内部和残基之间的氢键结合。

  DOI：

  10.1002/hlca.200890138