3β-tetrahydropyranyloxy-23,24-dinorchola-5,7-dien-22-ol p-toluenesulfonate | 82268-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-tetrahydropyranyloxy-23,24-dinorchola-5,7-dien-22-ol p-toluenesulfonate
• 英文别名: [(2S)-2-[(3S,9S,10R,13R,14R,17R)-10,13-dimethyl-3-(oxan-2-yloxy)-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]propyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 82268-13-1
• 化学式: C₃₄H₄₈O₅S
• 分子量: 568.818
• InChiKey: IXJWOMGJZJXISJ-NSVPZNFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C
• 沸点：
  673.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-tetrahydropyranyloxy-23,24-dinorchola-5,7-dien-22-ol p-toluenesulfonate 在 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (24R)-24,25-dihydroxyprovitamin D3
  参考文献：
  名称：

  使用D-甘油酸作为手性合成子轻松（24R）-24,25-dihydroxyvitamin D 3的立体选择性合成

  摘要：

  描述了一种简便，立体选择性和高效的合成方法（24R）-24,25-dihydroxyvitamin D 3，使用D-甘油酸作为手性合成子构建侧链和麦角甾醇作为类固醇骨架的前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71123-3
• 作为产物：
  描述：

  23,24-Dinorchola-5,7-diene-3β,22-diol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3β-tetrahydropyranyloxy-23,24-dinorchola-5,7-dien-22-ol p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Cholesta-5,7-diene-3β,25-diol and Cholesta-5,7-diene-1α,3β,25-triol

  摘要：

  3β-acetoxy- 和 1α,3β-diacetoxy-23,24-dinorchola-5,7-dien-22-al（7 和 14）与 4-苯基-3H-1,2,4-triazole-3、通过臭氧分解乙酸麦角甾酯和 1α-acetoxyergosteryl acetate 的相应加合物制备的 5-二酮转化为 22-溴-3β-四氢吡喃氧基和 22-碘-1α,3β-双（四氢吡喃氧基）-23,24-二去甲胆碱-5,7-二烯（11 和 26）。卤化物衍生物（11 和 26）与 2-甲基-4-苯磺酰基-2-(四氢吡喃氧基)丁烷（6）偶联，得到 23-苯磺酰基-3β,25-双(四氢吡喃氧基)-和 23-苯磺酰基-1α,3β,25-三(四氢吡喃氧基)胆甾-5,7-二烯（12 和 27）。对 12 和 27 中的四氢吡喃基进行还原脱磺和脱保护反应，得到了标题化合物：胆甾-5,7-二烯-3β,25-二醇（1）和胆甾-5,7-二烯-1α,3β,25-三醇（2）。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2599

文献信息

• TACHIBANA, YOJI;YOKOYAMA, SHINJI;TSUJI, MASAHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 62,(1989) N, C. 2599-2603
  作者：TACHIBANA, YOJI、YOKOYAMA, SHINJI、TSUJI, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——