(Z)-(2S,3R,7S)-2,7-Bis-benzyloxy-oct-5-en-3-ol | 141076-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-(2S,3R,7S)-2,7-Bis-benzyloxy-oct-5-en-3-ol
• CAS: 141076-95-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: UOERQLRKCHJEIV-XFQYFZAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (Z)-(2S,3R,7S)-2,7-Bis-benzyloxy-oct-5-en-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到(2S,6R,7S,3Z)-6-acetoxy-2,7-dibenzyloxyoct-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Effective 1,5-Asymmetric Induction in Tin(IV) Chloride Promoted Reactions Between Aldehydes and (4-Alkoxy-2-alkenyl)tributylstannanes

  摘要：

  使用三氯化锡对(S)-4-苄氧基-2-戊烯基(三丁基)锡烷(1)进行金属转移反应，生成了烯丙基锡三氯化物，该物质能够原位与醛反应，以优异的立体选择性生成1-取代的syn-(3Z)-5-苄氧基己烯醇。对于手性醛，反应的立体选择性主要受试剂控制，但对于2-烷氧基醛，其匹配和不匹配的情况与优选的Felkin-Anh非对映面选择性一致。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25469
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-syn-(3Z)-5-benzyloxy-3-hexenol 在 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 四氯化锡 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (Z)-(2S,3R,7S)-2,7-Bis-benzyloxy-oct-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Effective 1,5-Asymmetric Induction in Tin(IV) Chloride Promoted Reactions Between Aldehydes and (4-Alkoxy-2-alkenyl)tributylstannanes

  摘要：

  使用三氯化锡对(S)-4-苄氧基-2-戊烯基(三丁基)锡烷(1)进行金属转移反应，生成了烯丙基锡三氯化物，该物质能够原位与醛反应，以优异的立体选择性生成1-取代的syn-(3Z)-5-苄氧基己烯醇。对于手性醛，反应的立体选择性主要受试剂控制，但对于2-烷氧基醛，其匹配和不匹配的情况与优选的Felkin-Anh非对映面选择性一致。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25469

文献信息

• 1,5-Asymmetric induction in reactions of δ-alkoxyallylstannanes: stereoselective reactions with chiral aldehydes
  作者：Alan H. McNeill、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91625-3

  日期：1992.3

  Transmetallation of (4S,2E)-4-phenylmethoxypent-2-enyl(tributyl)stannane 1 using tin(IV)chloride generates a reagent which shows excellent 1,5-stereoselectivity in reactions with aldehydes: with chiral aldehydes, the stereochemical preference of the reagent dominates the course of the reaction.