2,2-二溴-1,3-环己二酮 | 6648-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,2-二溴-1,3-环己二酮
• 英文名称: 2,2-dibromo-1,3-cyclohexanedione
• 英文别名: 2,2-dibromocyclohexane-1,3-dione；2,2-dibromo-cyclohexane-1,3-dione；2,2-Dibrom-cyclohexan-1,3-dion；2,2-Dibromo-cyclohexan-1,3-dion
• CAS: 6648-30-2
• 化学式: C₆H₆Br₂O₂
• 分子量: 269.92
• InChiKey: LDPLMAQNVVFZQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84.5-85.0 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  284.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二溴-1,3-环己二酮 在 氢溴酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,4-Dibrom-cyclohexan-1,3-dion
  参考文献：
  名称：

  Schamp,N.; De Pooter,H., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1966, vol. 75, p. 391 - 395

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3-环己二酮 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 2,2-二溴-1,3-环己二酮
  参考文献：
  名称：

  Nasarow; Saw'jalow, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1959, p. 668,670; engl. Ausg. S. 639, 641

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective synthesis of dihydrofurans from 2,2-dibromo-1,3-diketone and olefin using copper
  作者：Jun-ichi Yoshida、Shinji Yano、Tadahiro Ozawa、Nariyoshi Kawabata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81298-3

  日期：——

  2,2-Dibromo-1,3-diketones reacted with copper powder and olefin to give 4,5-dihydrofuran derivatives in a highly regioselective fashion.

  2,2-二溴-1,3-二酮与铜粉和烯烃反应，以高度区域选择性的方式生成4,5-二氢呋喃衍生物。
• Visible-light photoredox catalysis enabled bromination of phenols and alkenes
  作者：Yating Zhao、Zhe Li、Chao Yang、Run Lin、Wujiong Xia

  DOI：10.3762/bjoc.10.53

  日期：——

  A mild and efficient methodology for the bromination of phenols and alkenes has been developed utilizing visible light-induced photoredox catalysis. The bromine was generated in situ from the oxidation of Br⁻ by Ru(bpy)₃³⁺, both of which resulted from the oxidative quenching process.

  已开发出一种温和高效的方法，利用可见光诱导的光氧化还原催化剂对酚和烯烃进行溴化反应。溴是通过Ru(bpy)3^3+氧化Br^-而在原位产生的，这两者均来自氧化猝灭过程。
• 一种α-杂环羰基化合物α位二溴化的合成方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN111116475A

  公开（公告）日：2020-05-08

  本发明公开了一种α‑杂环羰基化合物α位二溴化的合成方法，属于有机合成技术领域，该方法以α‑杂环羰基化合物为原料，加入溴化试剂、溶剂和小分子催化剂，在光照射下反应，即得到相应的产物。本发明方法具有收率高、操作简便、反应条件温和、底物适应性广等优点。
• Eskola et al., Suomen Kemistilehti B, 1954, vol. 27, p. 88,91
  作者：Eskola et al.

  DOI：——

  日期：——
• Trihaloisocyanuric acids as convenient reagents for regioselective halogenation of β-dicarbonyl compounds
  作者：Gabriela F. Mendonça、Haryadylla C. Sindra、Leonardo S. de Almeida、Pierre M. Esteves、Marcio C.S. de Mattos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.045

  日期：2009.1

  The reaction of beta-dicarbonyl compounds (beta-ketoesters and beta-diketones) with 0.34 mol equiv of trichloro and tribromoisocyanuric acids produced regioselectively the corresponding alpha-monohalo beta-dicarbonyl Compound. On the other hand, utilization of 0.68 mol equiv of the trihaloisocyanuric acid produced the alpha,alpha-dihalo beta-dicarbonyl compound. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.